Propargylalkohol

Propargylalkohol (CAS: 107-19-7) Lieferant in Europa

Propargylalkohol, bekannt unter der chemischen Formel C3H4O, ist eine organische Verbindung, die in verschiedenen chemischen Reaktionen und industriellen Anwendungen eine entscheidende Rolle spielt. Als einfachster stabiler Alkohol mit einer Alkin-Funktionsgruppe,

Chemische Struktur

Propargylalkohol mit der Summenformel C₃H₄O, ist durch das Vorhandensein einer Alkin-Funktionsgruppe in seiner Struktur gekennzeichnet. Diese organische Verbindung ist auch unter ihrem IUPAC-Namen 2-Propin-1-ol bekannt.

Im Kern besteht das Molekül aus einer Kette aus drei Kohlenstoffatomen. Die Alkin-Funktionsgruppe wird durch eine Dreifachbindung zwischen dem ersten und zweiten Kohlenstoffatom dargestellt. Die chemische Struktur kann wie folgt weiter detailliert werden:

• Kohlenstoff 1 (C1): An eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden, wodurch die Verbindung als Alkohol klassifiziert wird.
• Kohlenstoff 2 (C2): Ist an einer Dreifachbindung mit C1 beteiligt (sp Hybridisierung).
• Kohlenstoff 3 (C3): Eine terminale Methylgruppe, die es zum einfachsten stabilen Alkohol macht, der ein Alkin enthält.

Molekulargewicht: 56.063 Da

Die Strukturformel von Propargylalkohol lautet:

• Hydroxylgruppe (-OH): Am Klemmenende (C1).
• Alkingruppe (C≡C): Trägt zwischen C1 und C2 zur Reaktivität der Verbindung bei.

Die Alkingruppe verleiht dem Molekül eine einzigartige Reaktivität, die es für verschiedene synthetische Anwendungen geeignet macht. Propargylalkohol wird aufgrund der Aktivität der Alkingruppe häufig in der organischen Synthese eingesetzt, da er an einer Reihe chemischer Reaktionen teilnehmen kann.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass Propargylalkohol eine besondere Struktur aufweist, die die Eigenschaften eines Alkohols mit denen eines Alkins vereint – eine Dualität, die seine Nützlichkeit in verschiedenen chemischen Prozessen unterstreicht.

Produktionsmethoden

Die industrielle Produktion von Propargylalkohol beruht auf zwei Hauptmethoden – jede bietet unterschiedliche Wege zur Synthese dieses wichtigen chemischen Zwischenprodukts.

Allen-Methode

Die industrielle Synthese von Propargylalkohol erfolgt häufig als Nebenprodukt bei der Allen-Methode, insbesondere bei der Herstellung von But-2-in-1,4-diol. Der Schlüsselprozess ist die kupferkatalysierte Addition von Formaldehyd Zu AcetylenAlternativ kann es über das Dehydrochlorierung von 3-Chlor-2-propen-1-ol mit Natriumhydroxid (NaOH) als Base, die effektiv Chlorwasserstoff (HCl) eliminiert und Propargylalkohol bildet.

Propargylierung

Propargylierung bezeichnet den Vorgang, bei dem eine Propargylgruppe an ein Molekülgerüst angefügt wird. Dies kann durch verschiedene Reaktionen erreicht werden, beispielsweise durch die Kupplung von Aldehyden oder Ketonen mit Alkinylpropiolaten. Diese Methode benötigt keine Base und toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen. Der Reaktionsaufbau umfasst im Allgemeinen Reagenzien, die einfach zu handhaben sind, was eine breite Anwendung in synthetischen Anwendungen ermöglicht.

Wichtige Punkte:

• Reaktanten: Aldehyde oder Ketone, Alkinylpropiolate
• Katalysator: normalerweise nicht erforderlich
• Funktionelle Gruppentoleranz: hoch
• Basis: nicht erforderlich

Physikalische Eigenschaften

Propargylalkohol mit der chemischen Formel C3H4O, ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Sein Molekulargewicht beträgt 56,07 g/molund die Substanz besitzt eine besondere Geranienartiger Geruch.

Der Siedepunkt von Propargylalkohol beträgt 236,5 °F (113,6 °C), was es relativ volatil macht. Die Flammpunkt—die Temperatur, bei der die Substanz genügend Dampf abgibt, um sich in der Luft zu entzünden—wird aufgezeichnet bei 97°F (36,1°C).

Hier sind die wichtigsten physikalischen Eigenschaften von Propargylalkohol:

• Aussehen: Klare, farblose Flüssigkeit
• Geruch: Geranienartig
• Siedepunkt: 236,5 °F (113,6 °C)
• Flammpunkt: 97°F (36,1°C)

Propargylalkohol ist aufgrund seiner funktionellen Alkingruppe für seine Mischbarkeit mit Wasser und vielen polaren organischen Lösungsmitteln bekannt. Die Flüssigkeit Wasserdampfdichte größer als die Luft ist, was bedeutet, dass sich seine Dämpfe in Bodennähe ansammeln und möglicherweise eine Inhalationsgefahr darstellen können.

Sicherheitsüberlegungen sind beim Umgang mit Propargylalkohol von größter Bedeutung, da Entflammbarkeit. Es sollte in gut belüfteten Bereichen entfernt von Zündquellen gelagert und verwendet werden.

Im Hinblick auf seine industriellen Anwendungen dient Propargylalkohol als Vorläufer für mehrere Chemikalien und fungiert auch effektiv als Korrosionsinhibitor Und Bodenbegasungsmittel.

Eigentum	Wert
Molekulargewicht	56,07 g/mol
Siedepunkt	236,5 °F (113,6 °C)
Flammpunkt	97°F (36,1°C)
Löslichkeit	Mischbar mit Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln
Geruch	Geranienartig

Chemische Eigenschaften

Propargylalkohol mit der chemischen Formel C₃H₄Öist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, geranienartigen Geruch. Aufgrund seiner polaren Natur ist er dafür bekannt, dass er sich gut mit Wasser und vielen polaren organischen Lösungsmitteln mischen lässt. Dieser Alkohol hat einen Flammpunkt von 97 °F, was bedeutet, dass er bei relativ niedrigen Temperaturen zu einem entzündbaren Gemisch verdampfen kann.

Die Substanz wird durch ihre CAS-Registrierungsnummer identifiziert: 107-19-7. Propargylalkohol hat ein Molekulargewicht von 56,06 g/mol, und seine Struktur enthält eine terminale Alkingruppe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung ist, was es zu einem reaktiven Molekül in verschiedenen chemischen Reaktionen macht.

In Bezug auf die Reaktivität ist Propargylalkohol für seine Tendenz zur Polymerisation beim Erhitzen oder bei Behandlung mit einer Base bekannt. Diese Eigenschaft wird in industriellen Anwendungen genutzt, wo er als Vorläufer komplexerer Polymere fungiert. Der Alkohol ist empfindlich gegenüber Luft und Licht, was ebenfalls eine Polymerisation auslösen kann.

Hier ist eine Zusammenfassung der wichtigsten Eigenschaften:

• Molekularformel: C₃H₄Ö
• Durchschnittliche Masse: 56.06 Tage
• Flammpunkt: 97 °F
• Löslichkeit: Mischbar mit Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln
• Reaktivität: Polymerisiert durch Wärme- oder Basenbehandlung

Aus Sicherheitsgründen sind die Dämpfe von Propargylalkohol schwerer als Luft und können brennbare Gemische bilden. Daher ist beim Umgang Vorsicht geboten, um eine Entzündung zu verhindern.

Anwendungen

Propargylalkohol ist eine vielseitige Chemikalie mit einer Reihe von Anwendungen in verschiedenen Branchen. Seine einzigartige Reaktivität wird zur Herstellung komplexer Moleküle, zur Verbesserung von Polymeren und für verschiedene industrielle Prozesse genutzt.

Pharmazeutische Synthese

In der pharmazeutischen Synthese dient Propargylalkohol als dazwischenliegend bei der Bildung von pharmazeutischen Wirkstoffen (APIs). Es wird häufig verwendet, um Alkin-Funktionsgruppen in größere Moleküle einzuführen und erleichtert so die Herstellung von Medikamenten, die für ihre Wirksamkeit eine Dreifachbindungsstruktur benötigen.

Polymerproduktion

Polymerherstellung profitiert stark von Propargylalkohol als Monomer. Bei Kontakt mit Hitze oder Basen polymerisiert es und bildet Polymere mit wünschenswerten Eigenschaften. Es wirkt als Korrosionsinhibitor und stabilisiert Lösungsmittel, was es besonders wertvoll bei der Herstellung von Beschichtungen und Klebstoffen macht.

Industrielle Synthese

Propargylalkohol ist maßgeblich an industrielle Synthese. Es fungiert als Zusatzstoff für galvanische Glanzmittel und wird häufig zur Synthese von Metallkomplexlösungen verwendet. Diese Anwendungen nutzen seine Reaktivität, um den Glanz und die Haftung von Beschichtungen auf Metalloberflächen zu verbessern.

Sicherheit und Handhabung

Beim Umgang mit Propargylalkohol müssen aufgrund seiner hohen Entzündlichkeit und Toxizität strenge Sicherheits- und Lagerungsprotokolle eingehalten werden.

Lagerungssansprüche

• Temperatur: Propargylalkohol an einem kühlen, gut belüfteten Ort fern von Wärmequellen aufbewahren.
• Behälter: In geeigneten, dicht verschlossenen Behältern aufbewahren und auf eine deutliche Kennzeichnung achten.
• Abgrenzung: Von Oxidationsmitteln, Säuren und Basen getrennt aufbewahren, um gefährliche Reaktionen zu vermeiden.

Sicherheitsvorkehrungen

• Persönliche Schutzausrüstung (PPE): Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung (PSA), einschließlich Handschuhe, Schutzbrille und Atemschutzmaske zum Schutz vor verschütteten Flüssigkeiten, Spritzern oder Dämpfen.
• Belüftung: Für ausreichende Belüftung im Arbeitsbereich sorgen, um das Risiko des Einatmens zu verringern.
• Umgang mit Leckagen: Im Falle eines Verschüttens inertes Absorptionsmaterial verwenden und Zündquellen vermeiden.
• Entsorgung: Entsorgen Sie Propargylalkohol gemäß den örtlichen, staatlichen und bundesrechtlichen Vorschriften.

Regulatorischer Status

Propargylalkohol mit der CAS-Nummer 107-19-7 unterliegt je nach Anwendung und möglichen Auswirkungen auf die Gesundheit den Vorschriften verschiedener Behörden. OSHA hat Propargylalkohol in seine Datenbank für Arbeitschemikalien aufgenommen und bietet Richtlinien für den Umgang mit und die Exposition am Arbeitsplatz. Expositionsgrenzen und Sicherheitsvorkehrungen werden detailliert beschrieben, um die Sicherheit der Arbeitnehmer zu gewährleisten.

Der US-Umweltschutzbehörde (EPA) hat Propargylalkohol in seinen Substanzregisterdiensten aufgeführt. Die Substanz hat ein Molekulargewicht von 56,06 g/mol und ist als chemische Substanz anerkannt, die in verschiedenen industriellen Anwendungen verwendet wird. Bis zum letzten Update wurde jedoch im Rahmen des Integrierten Risikoinformationssystems (IRIS) der EPA keine Bewertung hinsichtlich Inhalationsexposition (RfC) oder Krebs durchgeführt.

NOAAs CAMEO-Chemikaliendatenbank beschreibt Propargylalkohol als eine leicht entzündliche Flüssigkeit und hebt seine physikalischen Eigenschaften und die damit verbundenen Gefahren hervor. Es werden auch Notfallrichtlinien wie der NFPA-704-Standard beschrieben, der die Entzündbarkeit und andere mit der Substanz verbundene Risiken beschreibt.

Agentur	Regulierungsaspekt	Dokumentation
OSHA	Richtlinien zur Exposition am Arbeitsplatz	Datenbank für berufsbedingte Chemikalien
EPA	Verfolgung und Sicherheit von Chemikalien	Stoffregisterdienste
NOAA	Notfallmaßnahmen und Gefahren	CAMEO Chemikalien

Vorschriften sind entscheidend, um die sichere Handhabung, den Transport und die Verwendung von Propargylalkohol in verschiedenen Umgebungen zu gewährleisten. Unternehmen, die mit der Substanz umgehen, müssen diese Vorschriften strikt einhalten, um Gesundheitsrisiken und potenzielle Umweltauswirkungen zu minimieren.

Analytische Methoden

Bei Analysetechniken für Propargylalkohol liegt der Schwerpunkt auf der genauen Identifizierung und Quantifizierung der Substanz unter Ausnutzung ihrer spezifischen chemischen Eigenschaften.

Spektroskopie

Bei der spektroskopischen Analyse von Propargylalkohol können verschiedene Techniken eingesetzt werden. Infrarotspektroskopie (IR) wird häufig verwendet, um die charakteristischen C≡C- (Acetylen-) und OH-Bindungen zu identifizieren. Es liefert einen spezifischen Fingerabdruck für Propargylalkohol. Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) ist ein weiteres wertvolles Werkzeug, bei dem ^1H-NMR und ^13C-NMR die Struktur des Alkohols aufklären können, insbesondere durch die Beurteilung der Umgebung der Hydroxylgruppe und der Acetylenwasserstoffe.

Chromatographie

Chromatographische Methoden sind von entscheidender Bedeutung, um Propargylalkohol von anderen Komponenten in einer Mischung zu trennen. Gaschromatographie (GC) wird aufgrund seiner Effizienz bei der Analyse flüchtiger organischer Verbindungen am häufigsten bevorzugt. GC in Verbindung mit einem Flammenionisationsdetektor (FID) kann Propargylalkohol durch Messung der Ionisierung von Kohlenstoffatomen quantifizieren. Darüber hinaus kann auch die Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) eingesetzt werden, insbesondere beim Umgang mit weniger flüchtigen Substanzen oder komplexen Gemischen, die eine differenziertere Trennung erfordern.

Umweltbelastung

Propargylalkohol ist eine Chemikalie mit vielfältigen Anwendungsgebieten und weist aufgrund seiner Auswirkungen auf die Umwelt Eigenschaften auf, die einen sachgemäßen Umgang erfordern.

Toxizitäts- und Kontaminationsrisiken:

• Bodenbegasungsmittel: Propargylalkohol wird als Bodenbegasungsmittel eingesetzt und seine Rückstände könnten möglicherweise die Bodenökologie beeinträchtigen.
• Aquatische Toxizität: Bei Freisetzung in Gewässer könnte es für Wasserorganismen giftig sein, allerdings liegen hierzu derzeit nur begrenzte detaillierte Daten vor.

Regulatorische Aspekte:

• EPA-Aufsicht: Die US-Umweltschutzbehörde (EPA) überwacht und reguliert Chemikalien wie Propargylalkohol, um die Umweltsicherheit zu gewährleisten.
• Produktions- und Verbrauchszahlen: Die jährliche Produktion in den USA wird auf 0,5 bis 2,8 Millionen Pfund geschätzt, was auf eine bedeutende Präsenz in der industriellen Nutzung schließen lässt.

Chemische Stabilität und Reaktivität:

• Propargylalkohol ist mäßig flüchtig. Er kann in der Umwelt abgebaut werden. Allerdings sind Abbaugeschwindigkeit und Abbauprodukte Faktoren, die weiterer Forschung bedürfen.

Gefährliche Natur:

• Entflammbarkeit: Da es entflammbar ist, besteht Brand- und Explosionsgefahr, die zu Umweltverschmutzung führen kann.
• Reizende Eigenschaften: Es ist bekannt, dass es ein Reizstoff ist, der schädliche Auswirkungen auf die betroffene Fauna und Flora haben kann.

Angesichts der potenziellen Umweltauswirkungen von Propargylalkohol ist es klar, dass eine sorgfältige Handhabung seiner Verwendung, Entsorgung und unbeabsichtigten Freisetzung von entscheidender Bedeutung ist, um seinen ökologischen Fußabdruck zu minimieren.

Häufig gestellte Fragen

In diesem Abschnitt werden allgemeine Fragen zu Propargylalkohol beantwortet, einschließlich seiner Anwendungen, Eigenschaften, Praktiken zur sicheren Handhabung, Reinigungsmethoden, NMR-Interpretation und chemischen Reaktionsmechanismen.

Was sind die typischen Anwendungen und Einsatzgebiete von Propargylalkohol in der Industrie?

Propargylalkohol wird als chemisches Zwischenprodukt, Lösungsmittelstabilisator, Bodenbegasungsmittel und Korrosionsinhibitor verwendet. Seine jährliche Produktion in den Vereinigten Staaten deutet auf seine Bedeutung in verschiedenen industriellen Aktivitäten hin.

Welche physikalischen Eigenschaften wie Dichte und Siedepunkt hat Propargylalkohol?

Propargylalkohol ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit geranienartigem Geruch. Er ist mit Wasser und den meisten polaren Lösungsmitteln mischbar. Die genauen Werte für Dichte und Siedepunkt werden durch wissenschaftliche Messungen ermittelt und sind für die Handhabung und Anwendung in der Industrie von entscheidender Bedeutung.

Welche Vorsichtsmaßnahmen müssen angesichts seiner Toxizität für den sicheren Umgang mit Propargylalkohol getroffen werden?

Beim Umgang mit Propargylalkohol müssen aufgrund seiner Toxizität Sicherheitsrichtlinien eingehalten werden. Schutzausrüstung, ausreichende Belüftung und die Einhaltung der OSHA-Grenzwerte für die Exposition am Arbeitsplatz sind zwingend erforderlich, um Gesundheitsrisiken zu minimieren.

Wie kann Propargylalkohol durch Destillation gereinigt werden?

Durch Destillation wird Propargylalkohol gereinigt, indem er bis zum Siedepunkt erhitzt wird, sodass die Dämpfe zu einer gereinigten Flüssigkeit kondensieren. Dieser Prozess hängt vom genauen Siedepunkt des Propargylalkohols ab.

Wie sind die Kernspinresonanzspektren (NMR) von Propargylalkohol zu interpretieren?

Die Interpretation der NMR-Spektren von Propargylalkohol umfasst die Analyse der chemischen Verschiebungen und Aufspaltungsmuster, um die Molekülstruktur und die Umgebung der Wasserstoffatome innerhalb des Moleküls zu identifizieren.

Können Sie den chemischen Mechanismus erklären, der Reaktionen mit Propargylalkohol zugrunde liegt?

Die Reaktivität von Propargylalkohol in chemischen Reaktionen wird auf die in seiner Struktur vorhandene Acetylenbindung zurückgeführt. Diese Bindung macht ihn förderlich für die Polymerisation und andere chemische Umwandlungen, eine Eigenschaft, die in verschiedenen synthetischen Prozessen ausgenutzt wird.