Erythorbinsäure

Erythorbinsäure (CAS-Nummer: 89-65-6) Lieferant in Europa

Erythorbinsäure, auch bekannt als Isoascorbinsäure oder D-Araboascorbinsäure, ist ein Stereoisomer der Ascorbinsäure (Vitamin C). Diese Verbindung wurde ursprünglich durch einen Fermentationsprozess aus Saccharose synthetisiert und spielt heute eine wichtige Rolle als Antioxidans in der Lebensmittelindustrie.

Seine antioxidativen Eigenschaften tragen dazu bei, die Farbe zu bewahren und Geschmacks- und Geruchsveränderungen in verarbeiteten Lebensmitteln zu verhindern. Erythorbinsäure ist unter der E-Nummer E315 anerkannt und wird von verschiedenen Lebensmittelsicherheitsbehörden auf der ganzen Welt als unbedenklich für den Verzehr angesehen.

Obwohl Erythorbinsäure strukturelle Ähnlichkeiten mit Ascorbinsäure aufweist, ist ihre Vitamin-C-Aktivität beim Menschen wesentlich geringer. Aus diesem Grund wird sie nicht als Vitaminpräparat verwendet.

Stattdessen besteht seine Hauptfunktion darin, die Haltbarkeit und Stabilität von Lebensmitteln zu verbessern, indem die Oxidation der Lebensmittelbestandteile verlangsamt wird.

Es kommt häufig in Obstkonserven, Getränken, verarbeitetem Fleisch und sogar einigen Backwaren vor.

Hersteller bevorzugen Erythorbinsäure aufgrund ihrer Wirksamkeit in kleinen Mengen und ihrer minimalen Auswirkung auf den Geschmack.

Chemische Struktur

Erythorbinsäure, auch bekannt als Isoascorbinsäure oder D-Araboascorbinsäure, besitzt eine spezifische chemische Struktur, die auf ihre Wirksamkeit als Antioxidans zurückzuführen ist. Diese Verbindung wird als Stereoisomer der Ascorbinsäure erkannt und allgemein als Vitamin C.

Die Molekülformel der Erythorbinsäure lautet C_6H_8O_6.

Die Struktur der Erythorbinsäure ist durch einen Lactonring gekennzeichnet – einen zyklischen Ester, der einen Sechsring mit den folgenden wichtigen funktionellen Gruppen und Eigenschaften umfasst:

• Eine primäre Alkoholgruppe (-OH) am vierten Kohlenstoff.
• Ein Endiol-Rest, der aus zwei benachbarten Alkoholgruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom besteht.
• Eine Ketogruppe (=O) am 3. Kohlenstoff in ihrer oxidierten Form, die sich von der Aldehydgruppe der Ascorbinsäure unterscheidet.

Diese funktionellen Gruppen spielen eine wichtige Rolle bei der antioxidativen Wirkung von Erythorbinsäure. Sie können Elektronen abgeben, um freie Radikale zu neutralisieren und so oxidativen Stress zu verhindern.

Erythorbinsäure weist eine räumliche Konfiguration auf, die der von L-Ascorbinsäure ähnelt, weist jedoch aufgrund der besonderen Anordnung der Atome eine andere optische Aktivität auf.

Die Verbindung liegt als weißes bis hellgelbes kristallines Pulver vor und ist aufgrund ihrer hydrophilen Gruppen gut wasserlöslich.

Die Molekülstruktur der Verbindung wird durch interne Wasserstoffbrücken stabilisiert, was sich auch auf ihre chemische Reaktivität auswirkt. Obwohl Erythorbinsäure hinsichtlich ihrer antioxidativen Eigenschaften mit der Ascorbinsäure vergleichbar ist, wird sie vom menschlichen Körper aufgrund unterschiedlicher biologischer Aktivität nicht als Vitamin erkannt.

Produktion und Synthese

Erythorbinsäure wird aufgrund ihrer Verwendung als Lebensmittelkonservierungsmittel und Antioxidans im industriellen Maßstab hergestellt. Synthetische Methoden erleichtern ihre Herstellung für den kommerziellen Einsatz.

Industrielle Synthese

Auf industrieller Ebene wird Erythorbinsäure durch einen Prozess hergestellt, der auf der Reaktion von Methyl-2-keto-D-gluconat mit Natriummethoxid beruht. Die wichtigsten Schritte sind wie folgt:

1. Veresterung: Methyl-2-keto-D-gluconat wird zunächst mit Methanol verestert.
2. Isomerisierung: Der Ester erfährt eine Doppelbindungsisomerisierung, wodurch eine isomere Verbindung entsteht.
3. Die Ermäßigung: Das Isomer wird dann reduziert, wodurch Erythorbinsäure entsteht.

Dieser Weg bietet eine kostengünstige und effiziente Möglichkeit, Erythorbinsäure in großen Mengen herzustellen.

Labormethoden

Im Labor werden zur Herstellung von Erythorbinsäure präzisere und kontrolliertere Synthesemethoden eingesetzt. Dazu gehören:

• Stereospezifische Synthese: Zunächst wird D-Glucose umgewandelt in D-Sorbit, das dann eine stereospezifische Oxidation zu L-Sorbose durchläuft.
• Oxidation: Die L-Sorbose wird anschließend in Gegenwart eines Katalysators, typischerweise Platin oder Palladium, oxidiert, um Erythorbinsäure zu erzeugen.

Mit dieser Methode wird Erythorbinsäure in höherer Reinheit gewonnen, sie wird jedoch aufgrund höherer Kosten und anspruchsvollerer Reaktionsbedingungen im kommerziellen Maßstab seltener eingesetzt.

Eigenschaften

Erythorbinsäure ist für ihre konservierenden Eigenschaften bekannt und wird häufig in der Lebensmittelindustrie verwendet. Die Eigenschaften dieser Verbindung werden in physikalische und chemische Merkmale unterteilt, die ihre Anwendung und Wirksamkeit definieren.

Physikalische Eigenschaften

Erythorbinsäure erscheint als weißes bis leicht gelbes kristallines Pulver. Es ist geruchlos und hat einen leicht säuerlichen Geschmack.

Die Löslichkeit spielt bei der Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff eine entscheidende Rolle. gut löslich im Wasser (bis zu 40 g/100 mL) und mäßig löslich in Ethanol. Der Schmelzpunkt von Erythorbinsäure liegt bei ca. 166°C wenn wasserfrei.

Eigentum	Beschreibung
Aussehen	Weißes bis leicht gelbes kristallines Pulver
Geruch	Geruchlos
Schmecken	Leicht säuerlich
Löslichkeit in Wasser	Hoch, bis zu 40 g/100 mL
Löslichkeit in Ethanol	Mäßig
Schmelzpunkt	Etwa 166°C (wasserfrei)

Chemische Eigenschaften

Erythorbinsäure, mit der chemischen Formel C_6H_8O_6, ist eine Isomer der Ascorbinsäure (Vitamin C), weist jedoch nicht die physiologische Aktivität von Vitamin C auf.

Es demonstriert Antioxidans Eigenschaften, indem es als Sauerstofffänger wirkt, was es wertvoll macht bei der Verhinderung des oxidativen Verderbens von Lebensmitteln und somit bei der Verlängerung der Haltbarkeitsdauer.

Darüber hinaus weist es eine hohe Reaktivität mit Sauerstoff auf und seine Wirksamkeit wird durch Faktoren wie den pH-Wert beeinflusst. Bei einem pH-Wert unter 6 ist es am stabilsten.

Eigentum	Beschreibung
Chemische Formel	C_6H_8O_6
Isomerie	Isomer der Ascorbinsäure; keine Vitamin-C-Aktivität
Antioxidans	Wirkt als Sauerstofffänger
Stabilität	Am stabilsten bei einem pH-Wert unter 6

Anwendungen in der Lebensmittelindustrie

Erythorbinsäure wird in der Lebensmittelindustrie vor allem aufgrund ihrer Fähigkeit zur Konservierung und Erhaltung der Frische von Lebensmitteln verwendet.

Konservierungsfunktionen

Erythorbinsäure hilft, den durch Sauerstoff verursachten Verderb von Lebensmitteln zu verhindern, der bei einer Vielzahl von Lebensmitteln auftreten kann. Insbesondere:

• Verhindert mikrobielles Wachstum: Durch die Hemmung der Auswirkungen von Sauerstoff auf Lebensmittel verringert Erythorbinsäure die Wahrscheinlichkeit von mikrobiellem Wachstum und verlängert so die Haltbarkeit verarbeiteter Lebensmittel.
• Behält Farbe und Textur: Es wird häufig Fleisch und anderen Produkten zugesetzt, um deren natürliche Farbe zu bewahren und zu verhindern, dass die darin enthaltenen Fette ranzig werden, wodurch die gewünschte Textur erhalten bleibt.

Antioxidative Mechanismen

Die Wirksamkeit der Erythorbinsäure als Antioxidans beruht auf ihren chemischen Eigenschaften, die ihr Folgendes ermöglichen:

• Elektronen spenden: Es kann freien Radikalen Elektronen abgeben, wodurch diese neutralisiert werden und oxidative Schäden an Nahrungsmolekülen verhindert werden.
• Regeneriert andere Antioxidantien: Erythorbinsäure hat die Fähigkeit, andere Antioxidantien wie Vitamin E zu regenerieren und so ihre aktive Rolle beim Schutz von Lebensmitteln vor Oxidation aufrechtzuerhalten.

Regulatorischer Status

Erythorbinsäure wird von den Lebensmittelsicherheitsbehörden allgemein als sicheres Konservierungsmittel und Antioxidans anerkannt, ihre Verwendung unterliegt jedoch spezifischen behördlichen Kontrollen.

FDA-Vorschriften

Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) stuft Erythorbinsäure als allgemein als sicher (GRAS) ein. Sie erlaubt ihre Verwendung in Lebensmitteln mit den folgenden Spezifikationen:

• Funktion: Antioxidans, Konservierungsmittel
• Maximal zulässige Werte:
  • Fleischprodukte: 550 ppm
  • Andere Produkte: Nach Bedarf gemäß guter Herstellungspraxis

Die Einhaltung dieser Normen stellt sicher, dass Lebensmittel, die Erythorbinsäure enthalten, in den USA unbedenklich verzehrt werden können.

Lebensmittelsicherheit in der EU

Der Ansatz der Europäischen Union gegenüber Erythorbinsäure, kategorisiert als E315, beinhaltet sowohl Zulassung als auch Regulierung:

• Genehmigung: Als zugelassener Lebensmittelzusatzstoff gelistet
• Nutzungsbeschränkungen:
  • Obst und Gemüse: 300–500 mg/kg
  • Getränke: 100–300 mg/L

Diese von der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) durchgesetzten Richtlinien stellen sicher, dass die europäischen Verbraucher vor einer übermäßigen Aufnahme geschützt sind.