Methyldiethanolamin

Methyldiethanolamin (CAS: 105-59-9) Lieferant in Europa

Methyldiethanolamin, allgemein als MDEA bezeichnet, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3N(C2H4OH)2. MDEA weist die Eigenschaften eines tertiären Amins auf und ist eine farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch.

Aufgrund seiner Affinität zu Wasser, Ethanol und Benzol ist es gut mit diesen Substanzen mischbar, was es zu einer vielseitig einsetzbaren Verbindung in verschiedenen industriellen Anwendungen macht.

In der chemischen Industrie wird MDEA vor allem als Süßungsmittel geschätzt. Es wird häufig in Prozessen wie der chemischen Raffination, der Synthesegasproduktion und der Erdgasaufbereitung eingesetzt.

Das Ziel der Süßung besteht darin, saure Gase aus Gasströmen zu entfernen, wodurch die Reinigung dieser Produkte für die weitere Verwendung oder den Verkauf ermöglicht wird.

Im Gegensatz zu einigen anderen Aminen reagiert MDEA nicht leicht mit bestimmten Schwefelverbindungen wie COS und CS2. Dadurch wird ein Lösungsverlust verhindert und effizientere Gasaufbereitungsprozesse ermöglicht.

Unter bestimmten Bedingungen wurde der biologische Abbau von MDEA beobachtet. Obwohl es sich in aktiviertem Schlamm innerhalb eines typischen Zeitraums von 28 Tagen nicht leicht zersetzt, haben Studien gezeigt, dass in einem kontinuierlichen Durchflussexperiment, bei dem dem Inokulum ausreichend Zeit zur Akklimatisierung gegeben wird, der Abbau nach 40 Tagen 96% überschreiten kann.

Dies deutet darauf hin, dass die biologische Abbaubarkeit für das Umweltschicksal von MDEA eine wesentliche Rolle spielen kann, obwohl sie in hohem Maße von den vorhandenen akklimatisierten Bedingungen abhängt.

Chemische Eigenschaften

Methyldiethanolamin, kurz MDEA, weist aufgrund seiner Molekülstruktur mehrere besondere chemische Eigenschaften auf. Seine Formel lautet CH3N(C2H4OH)2, wodurch es als tertiäres Amin mit zwei Hydroxylgruppen identifiziert wird, was MDEA die kombinierten Eigenschaften von Aminen und Alkoholen verleiht.

Körperlicher Status: Bei Raumtemperatur erscheint es als farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit und hat einen auffälligen ammoniakartigen Geruch.

Löslichkeit: MDEA ist vollständig wasserlöslich und kann daher in verschiedenen Anwendungen eingesetzt werden, bei denen eine Wassermischung erforderlich ist. Es ist auch mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Benzol mischbar.

Siedepunkt und Molekulargewicht:

• Siedepunkt: Daten hier nicht angegeben
• Molekulargewicht: 119,1622 g/mol

Reaktivität: Als tertiäres Amin kann es typische Aminreaktionen eingehen, wie etwa Salze mit Säuren bilden oder Alkylierungen und Acylierungen eingehen. Seine duale Alkoholfunktionalität ermöglicht es ihm, Ester zu bilden und Oxidationsreaktionen einzugehen.

Stabilität: Es ist unter normalen Bedingungen stabil, kann jedoch bei erhöhten Temperaturen oder beim Kontakt mit starken Oxidationsmitteln instabil werden.

Sicherheitsaspekte: Beim Umgang mit MDEA müssen Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, um eine Exposition zu vermeiden, da es bei Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt gefährlich sein kann.

Die folgende Tabelle fasst die wichtigsten chemischen Eigenschaften zusammen:

Eigentum	Beschreibung
Molekularformel	CH3N(C2H4OH)2
Körperlicher Status	Farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit
Geruch	Ammoniakähnlich
Löslichkeit	Mischbar mit Wasser, Ethanol, Benzol
Molekulargewicht	119,1622 g/mol
Reaktivität	Bildet Aminsalze, Ester; unterliegt einer Oxidation
Stabilität	Unter normalen Bedingungen stabil; reagiert mit Oxidationsmitteln

Produktion und Synthese

Methyldiethanolamin (MDEA) wird industriell hauptsächlich durch die Reaktion von Ethylenoxid mit einer wässrigen Ammoniaklösung synthetisiert. Der Prozess umfasst eine Reihe aufeinanderfolgender Reaktionen, wobei Ammoniak zunächst reagiert und Monoethanolamin (MEA), die weiter reagiert auf Diethanolamin (DEA)und schließlich zu Triethanolamin (TEA).

Die Herausforderung bei diesem Syntheseweg ist die selektive Herstellung von MDEA aufgrund der aufeinanderfolgenden Natur der Reaktionen.

Syntheseschritte:

1. Ammoniakaktivierung: Ammoniak reagiert mit Ethylenoxid zu MEA.
2. Sekundärreaktion: MEA reagiert weiter mit Ethylenoxid zu DEA.
3. Tertiäre Reaktion: DEA kann bei fortgesetzter Reaktion mit Ethylenoxid zur Bildung von TEA führen.

Um die Selektivität gegenüber MDEA zu verbessern, wurde ein katalytischer Prozess entwickelt. Dieser Ansatz maximiert die Produktion von DEA und minimiert gleichzeitig die Bildung von MEA und TEA.

Was die Synthesebedingungen betrifft, erfordert die Reaktion typischerweise eine sorgfältige Kontrolle von Temperatur und pH-Wert, um Ausbeute und Selektivität zu optimieren. Auch der Einsatz von Katalysatoren kann eine entscheidende Rolle bei der Verbesserung der Effizienz des Syntheseprozesses spielen.

Typischer Produktionsprozess:

• Anfänglich Reaktanten: Ethylenoxid, Ammoniak, Wasser
• Reaktionsbedingungen: Kontrollierte Temperatur und pH-Wert
• Katalyse: Einsatz selektiver Katalysatoren zur Verbesserung der Ausbeute

Die Synthese von MDEA ist ein wesentlicher Bestandteil der Ethanolaminproduktion in der chemischen Industrie. Nach der Synthese dient MDEA als wichtige Chemikalie, die häufig als Süßungsmittel in der Gasaufbereitung eingesetzt wird, da es Schwefelwasserstoff (H2S) selektiv aus Gasströmen herausfiltern und es so von anderen Aminen unterscheiden kann.

Anwendungen

Methyldiethanolamin (MDEA) spielt aufgrund seiner chemischen Eigenschaften als tertiäres Amin mit zwei Hydroxylgruppen in verschiedenen industriellen Prozessen eine entscheidende Rolle.

Gasaufbereitung: MDEA ist hochwirksam für die selektive Entfernung von Schwefelwasserstoff (H2S) aus verschiedenen Gasströmen.

Es wird häufig in Raffinerien, Erdgasverarbeitungsanlagen und Synthesegasproduktionsanlagen eingesetzt, um das Gas zu reinigen, bevor es weiterverarbeitet oder verkauft wird.

Lackindustrie: Als Co-Initiator in Typ-II-Photoinitiatorkombinationen hilft MDEA bei der Herstellung von Beschichtungen.

Es verbessert die Löslichkeit von Harzen und trägt zur Stabilität der Lösung bei, indem es die pH-Drift verringert und so die Qualität des Endprodukts verbessert.

Chemische Synthese: Aufgrund seiner Reaktivität mit Säurechloriden und Kohlendioxid kann MDEA als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen verwendet werden.

In der folgenden Liste sind die Hauptbereiche aufgeführt, in denen MDEA angewendet wird:

• Gasentsäuerung, insbesondere zur selektiven Entfernung von H2S
• Beschichtungsherstellung, wirkt als Stabilisator
• Herstellung von Arzneimitteln und Tensiden als Zwischenprodukt
• Chemische Industrieprozesse, für Neutralisations- und Absorptionsaufgaben

Der im Vergleich zu ähnlichen Aminen geringere Regenerationswärmebedarf von MDEA ermöglicht erhebliche Energieeinsparungen bei Gasaufbereitungsanwendungen und macht es somit zu einer effizienteren und kostengünstigeren Lösung.

Umweltauswirkungen und Sicherheit

Methyldiethanolamin, allgemein bekannt als MDEA, ist eine organische Verbindung, die in der Chemie- und Ölraffinerieindustrie aufgrund ihrer Fähigkeit, saure Gase zu absorbieren, häufig als Süßungsmittel verwendet wird. Sein Umwelt- und Sicherheitsprofil ist für seine Handhabung und Anwendung in verschiedenen industriellen Prozessen von entscheidender Bedeutung.

Expositionsrisiken für den Menschen:

• Akute und chronische Toxizität: MDEA weist bei akuter und wiederholter Gabe eine geringe Toxizität auf.
• Reizung: Der Kontakt kann mäßige Augenreizungen und leichte Hautreizungen verursachen.
• Auswirkungen auf die Fortpflanzung: Bei Versuchstieren wurde bei Konzentrationen, die keine maternale Toxizität hervorrufen, keine Reproduktionstoxizität beobachtet.
• Mutagenität: MDEA ist weder mutagen noch genotoxisch.

Umweltbelastung:

• Ökosysteminteraktion: Einzelheiten zu den langfristigen Auswirkungen von MDEA auf die Umwelt sind weniger dokumentiert.
• Um mögliche negative Auswirkungen auf Ökosysteme zu verhindern, werden jedoch geeignete Eindämmungs- und Entsorgungsmaßnahmen empfohlen.

Handhabung und Lagerung:

• Kompatibilität: Da es sich um einen Aminoalkohol handelt, kann es mit Säuren und Isocyanaten reagieren und sollte daher so gelagert werden, dass der Kontakt mit diesen Substanzen vermieden wird.
• Sicherheitsdatenblätter (SDS): Sie sind für die Bereitstellung detaillierter Informationen zu den sicheren Handhabungsverfahren unbedingt erforderlich und sollten leicht verfügbar sein.

Notfallmaßnahmen:

• Im Falle einer Verschüttung oder unbeabsichtigten Freisetzung müssen unbedingt die entsprechenden Notfallprotokolle befolgt werden, um jegliche Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt zu minimieren.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Methyldiethanolamin, allgemein als MDEA bezeichnet, stellt eine geringes Gefährdungsrisiko in Bezug auf seine gesundheitlichen Auswirkungen. Es ist bekannt für seine Verwendung als chemisches Zwischenprodukt in einer Vielzahl von industriellen Anwendungen. Bei der Handhabung am Arbeitsplatz oder bei der Verwendung durch Verbraucher wird das Risiko nachteiliger gesundheitlicher Auswirkungen im Allgemeinen als gering eingeschätzt.

Akute Exposition:

• Inhalation: Kann Reizungen der Nase und des Rachens verursachen.
• Hautkontakt: Mögliche Reizung bei direktem Hautkontakt.

Chronische Exposition:

• Es liegen nur begrenzte Daten zu den langfristigen gesundheitlichen Auswirkungen einer MDEA-Exposition vor. Die gängige Praxis empfiehlt jedoch, einen längeren oder wiederholten Kontakt zu vermeiden, um einer möglichen Hautsensibilisierung oder anderen chronischen Gesundheitsproblemen vorzubeugen.

Sicherheitsmaßnahmen:

• Persönliche Schutzausrüstung (PPE): Beim Arbeiten mit MDEA wird empfohlen, geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz zu tragen, um die Exposition zu minimieren.
• Erste-Hilfe-Maßnahmen:

• • Blickkontakt: Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser ausspülen und Arzt konsultieren.
  • Hautkontakt: Waschen Sie die Haut mit Wasser und Seife und entfernen Sie kontaminierte Kleidung.
  • Verschlucken: Bei Verschlucken sofort ärztliche Hilfe aufsuchen und kein Erbrechen herbeiführen.

Die Aufsichtsbehörden empfehlen den Branchen, die MDEA umsetzen, geeignete Sicherheitsprotokolle sicherzustellen und ausreichend Schulungen zum Umgang mit einer möglichen Belastung anzubieten. Aufgrund der chemischen Eigenschaften der Verbindung legen sie dabei großen Wert auf Präventivmaßnahmen.

Regulierung und Standards

Methyldiethanolamin (MDEA) unterliegt verschiedenen regulatorischen Richtlinien und Standards zum Schutz der menschlichen Gesundheit und der Umwelt.

Innerhalb der Europäischen Union unterliegt die MDEA-Verordnung dem ERREICHEN (Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe) Rahmenwerk mit dem Ziel, die potenziellen Risiken von Chemikalien zu managen.

Am Arbeitsplatz unterliegt MDEA den Bestimmungen des Richtlinie über chemische Arbeitsstoffe, und zwar nach Artikel 2 Buchstabe b Ziffer i, der sich auf gefährliche Arbeitsstoffe bezieht.

Bauprodukte, die MDEA enthalten, müssen außerdem den Bauproduktenverordnung – Anhang I (3), in Bezug auf gefährliche Stoffe.

Der genaue Umgang mit MDEA ist unerlässlich und Sicherheitsdatenblätter müssen den Anwendern umfassende Informationen liefern. Um die Sicherheit zu gewährleisten, werden Umweltexpositionskontrollen und persönliche Schutzausrüstung dringend empfohlen.

Aufsichtsbehörde	Norm oder Richtlinie	Einzelheiten
europäische Union	ERREICHEN	Risikomanagement und Chemikaliensicherheit
Sicherheit am Arbeitsplatz	Richtlinie über chemische Arbeitsstoffe	Richtlinien für den Umgang mit Gefahrstoffen
Konstruktion	Bauproduktenverordnung	Normen für gefährliche Stoffe in Bauprodukten

Lagerung und Handhabung

Methyldiethanolamin, allgemein bekannt als MDEA, erfordert sorgfältige Lagerung und Handhabung, um die Sicherheit zu gewährleisten und seine Qualität zu bewahren.

Für sichere Handhabung:

• Das Personal sollte geeignete Persönliche Schutzausrüstung (PPE), inklusive Handschuhen und Gesichtsschutz.
• Es ist zwingend erforderlich, ausreichende Belüftung im Handhabungsbereich, um das Einatmen von Dämpfen zu verhindern.
• Direkter Kontakt mit Haut, Augen oder Kleidung sollte vermieden werden. Bei Kontakt ist sofortiges Waschen erforderlich.
• Verschlucken und Inhalieren sind unbedingt zu vermeiden.

Wann Lagerung von MDEA:

• Behälter sollten in einem kühler, gut belüfteter Bereich Vor direkter Sonneneinstrahlung und Zündquellen schützen.
• Die Lagerumgebung sollte stabil sein und extreme Temperaturen sollten vermieden werden, da diese die Integrität von MDEA beeinträchtigen könnten.
• Das Material sollte so gelagert werden, dass Leckage oder Verschütten und ist mit der Chemikalie kompatibel, um Reaktionen zu vermeiden.

Vorsicht	Aktion
Handhabung mit PSA	Tragen Sie Handschuhe und Gesichtsschutz
Kontaktvermeidung	Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen
Belüftung	Nur in gut belüfteten Bereichen verwenden
Lagertemperatur	Kühl aufbewahren, extreme Temperaturen vermeiden
Lagerraum	An einem trockenen, gut belüfteten Ort fern von Zündquellen lagern.
Containerintegrität	Stellen Sie sicher, dass die Behälter ordnungsgemäß verschlossen und beschriftet sind

Analytische Methoden

Im Bereich der chemischen Analyse Methyldiethanolamin (MDEA) erfordert präzise Methoden zur Quantifizierung seines Vorkommens in verschiedenen Proben, insbesondere in industriellen Umgebungen. Die eingesetzten Methoden müssen auch den Herausforderungen gerecht werden, die die grundlegenden Eigenschaften von Aminen mit sich bringen.

Eine bekannte Methode besteht darin, Gaschromatographie (GC), das Verbindungen auf Grundlage ihrer Flüchtigkeit und Wechselwirkung mit der stationären Phase der Säule trennt.

Flüchtige Amine wie MDEA erfordern aufgrund ihrer Reaktivität häufig Techniken zur Basendeaktivierung, denen herkömmliche Säulen möglicherweise nicht standhalten.

Eine weitere Technik ist die Verwendung von Headspace-Festphasenmikroextraktion (HS-SPME) gekoppelt mit GC.

Dieser Ansatz ist vorteilhaft, wenn Probenmanipulation und Lösungsmittelverbrauch minimiert werden sollen. Bei MDEA umfasst die Methode typischerweise einen Adsorptions-Desorptionszyklus, bei dem MDEA zunächst auf einer Faser aufgefangen und dann thermisch in den GC-Injektor freigesetzt wird.

In manchen Fällen, insbesondere bei Prozesswässern mit hoher Ammoniumkonzentration, können Standardverfahren aufgrund von Interferenzen Probleme bereiten. Als Reaktion darauf hat die Analytik-Community gezielte Methoden entwickelt, die spezielle Schritte zur Probenvorbereitung beinhalten, um diese anspruchsvollen Matrizen zu berücksichtigen.

Methode	Beschreibung	Anwendungsfall
Gaschromatographie	Verwendet unterschiedliche Flüchtigkeiten und eine basendeaktivierte Säule zur Trennung.	Luftprobenanalyse, insbesondere in Arbeitsumgebungen.
HS-SPME mit GC	Verwendet zur Messung Faseradsorption und thermische Desorption.	Matrizen mit potentiellen Interferenzen, wie etwa Wasser/Ethanolamin-Gemische.

Entsorgungsverfahren

Bei der Entsorgung von Methyldiethanolamin (MDEA) sollten aus Sicherheitsgründen und zur Einhaltung der Umweltvorschriften die folgenden Richtlinien beachtet werden:

Personenbezogene Vorsichtsmaßnahmen:

• Einatmen und Hautkontakt vermeiden.
• Verwenden Sie bei Bedarf persönliche Schutzausrüstung (PSA).

Materialhandhabung:

• Achten Sie darauf, dass die Chemikalie nicht in die Kanalisation oder Gewässer gelangt.
• Verschüttetes mit inertem Material aufsaugen und anschließend in einen Behälter für Chemieabfälle geben.

Abfallwirtschaft:

• Entsorgen Sie das Produkt gemäß den örtlichen Vorschriften.
• Wenden Sie sich an einen zugelassenen Abfallentsorgungsdienst.

Umwelt-Vorsichtsmaßnahmen:

• Verhindern Sie weiteres Auslaufen oder Verschütten, sofern dies gefahrlos möglich ist.
• Nicht ohne entsprechende Genehmigung in die Umwelt freisetzen.

Behälterentsorgung:

• Behälter vor der Entsorgung gründlich reinigen.
• Stellen Sie sicher, dass die Behälter ordnungsgemäß beschriftet und versiegelt sind.

Häufig gestellte Fragen

In diesem Abschnitt werden häufige Fragen zu Methyldiethanolamin behandelt, von seinen industriellen Anwendungen bis hin zu Sicherheitsdaten.

Welche industriellen Anwendungen gibt es für dieses Amin?

Methyldiethanolamin wird überwiegend als Süßungsmittel in Branchen wie der chemischen Produktion, der Ölraffination, der Synthesegasproduktion und der Erdgasverarbeitung verwendet.

Wie werden die Kosten dieser Chemikalie normalerweise auf dem Markt eingeschätzt?

Die Kosten für Methyldiethanolamin werden normalerweise auf Grundlage der Marktdynamik von Angebot und Nachfrage, der Produktionskosten und der Verfügbarkeit auf dem Markt ermittelt.

Wo finde ich das Sicherheitsdatenblatt für diese Verbindung?

Sicherheitsdatenblätter (SDS) für Methyldiethanolamin sind häufig bei Chemielieferanten oder direkt auf den Websites der Hersteller erhältlich.

Wie ist die Molekülstruktur dieses Amins?

Methyldiethanolamin hat die chemische Formel CH3N(C2H4OH)2, was darauf hinweist, dass es aus einem tertiären Amin mit zwei Ethanolgruppen besteht, die an ein Stickstoffatom gebunden sind.

Welche bekannten Kompatibilitätsprobleme mit anderen Chemikalien gibt es?

Diese Chemikalie sollte mit Vorsicht verwendet werden, da sie mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Kohlendioxidabsorbern reagieren kann.

Welche möglichen Auswirkungen auf die Gesundheit sind mit der Exposition gegenüber dieser Substanz verbunden?

Der Kontakt mit Methyldiethanolamin kann zu gesundheitlichen Auswirkungen wie Haut- und Augenreizungen sowie Atembeschwerden führen. In schweren Fällen kann längerer Kontakt oder Verschlucken auch zu Organschäden führen.