1-Bromo-3-Chloropropane

1-Bromo-3-Chloropropane (Numéro CAS : 109-70-6) Fournisseur en Europe

Le 1-Bromo-3-Chloropropane est un composé organique halogéné, connu sous sa formule chimique, C3H6BrCl. Cette substance fait partie d’une classe plus large de produits chimiques appelés haloalcanes, largement utilisés dans diverses applications industrielles.

En raison de sa structure, le 1-Bromo-3-Chloropropane, souvent abrégé en BCP, possède des propriétés chimiques uniques qui le rendent précieux dans la synthèse d'autres composés, ainsi que dans des applications telles que la catalyse par transfert de phase et les extractions.

La synthèse du composé implique généralement l'halogénation du propane, qui entraîne l'introduction d'un atome de brome au premier carbone et d'un atome de chlore au troisième carbone de la chaîne.

C'est un liquide incolore, avec un point d'ébullition d'environ 120 degrés Celsius, et il est relativement plus dense que l'eau. Le profil de sécurité du 1-Bromo-3-Chloropropane nécessite une manipulation et un stockage prudents, car il peut présenter des risques pour la santé et l'environnement s'il n'est pas géré correctement.

Compte tenu de sa polyvalence et de sa réactivité, le 1-Bromo-3-Chloropropane est un sujet d'étude en chimie organique et ses utilisations pratiques sont diverses.

Les chercheurs et les chimistes industriels explorent son comportement dans différentes réactions et conditions chimiques pour étendre son utilité et améliorer l’efficacité de ses applications.

Le rôle du complexe dans les secteurs scientifique et industriel souligne son importance et mérite une attention particulière à ses développements potentiels.

Propriétés chimiques

Le 1-Bromo-3-Chloropropane présente des propriétés chimiques distinctes qui peuvent être comprises en examinant sa structure moléculaire, ses caractéristiques physiques et son comportement dans divers contextes chimiques. Ces attributs définissent ses applications potentielles et ses interactions avec d'autres substances.

Structure moleculaire

Le 1-Bromo-3-Chloropropane est un haloalcane de formule moléculaire C3H6BrCl. Il contient une chaîne à trois carbones avec un atome de brome attaché au premier carbone et un atome de chlore attaché au troisième. Il est structurellement représenté par CH2BrCH2CH2Cl.

Caractéristiques physiques

Point d'ébullition: Le composé a un point d'ébullition d'environ 120-122°C (248-252°F). Densité: Il possède une densité d'environ 1,595 g/cm³ à 20°C (68°F). Apparence: Ce produit chimique se présente généralement sous la forme d’un liquide incolore à légèrement jaune avec une odeur caractéristique.

Solubilité et réactivité

Solubilité: Le 1-Bromo-3-Chloropropane est modérément soluble dans l’eau. Réactivité: Il réagit avec les nucléophiles et est souvent utilisé en synthèse organique. Le composé est également susceptible de réagir avec des agents oxydants puissants, ce qui peut entraîner des réactions dangereuses.

Synthèse et production

Le 1-Bromo-3-chloropropane est synthétisé par des voies chimiques spécifiques et est préparé à l’échelle industrielle à l’aide de procédés établis.

Itinéraires synthétiques

En laboratoire, le 1-bromo-3-chloropropane peut être synthétisé par la réaction du 1-propanol avec le tribromure de phosphore (PBr3), suivie de l'introduction de chlore gazeux. La réaction se déroule généralement comme suit :

Bromation du propanol: Le 1-propanol réagit avec le PBr3, donnant lieu au 1-bromopropane et à l'acide phosphorique comme sous-produits.
Chloration: Le 1-bromopropane résultant est ensuite soumis à une chloration, introduisant un atome de chlore en troisième position de carbone pour former le 1-bromo-3-chloropropane.

Préparation Industrielle

Pour la production industrielle, une approche plus rentable est souvent utilisée en utilisant le 3-chloropropanol comme matière première, qui subit un échange d'halogène en présence d'acide bromhydrique (HBr) pour produire du 1-bromo-3-chloropropane. Les étapes peuvent être détaillées comme suit :

Réaction d'échange d'halogène: Le 3-chloropropanol est traité avec HBr.
Isolation du produit: Le 1-bromo-3-chloropropane est ensuite séparé par des techniques de distillation et de purification.

Les protocoles industriels donnent la priorité à l’optimisation du rendement et à la rentabilité tout en respectant les réglementations en matière de sécurité et d’environnement.

Applications

Le 1-Bromo-3-Chloropropane remplit des fonctions distinctes à la fois en milieu industriel et en recherche scientifique, chacune exploitant ses propriétés chimiques uniques.

Utilisations industrielles

Dans l'industrie, ce composé est principalement utilisé comme solvant et intermédiaire en synthèse organique. Solvant les applications exploitent sa non-polarité pour dissoudre diverses substances organiques. En tant que intermédiaire, elle participe activement à la production d'autres produits chimiques nécessitant un hydrocarbure halogéné.