Acide érythorbique

Acide érythorbique (numéro CAS : 89-65-6) Fournisseur en Europe

L'acide érythorbique, également connu sous le nom d'acide isoascorbique ou acide D-araboascorbique, est un stéréoisomère de l'acide ascorbique (vitamine C). Ce composé a été initialement synthétisé à partir du saccharose par un processus de fermentation et joue aujourd’hui un rôle important en tant qu’antioxydant dans l’industrie alimentaire.

Ses propriétés antioxydantes contribuent à préserver la couleur et à prévenir le changement de saveur et d'arôme des aliments transformés. L'acide érythorbique est reconnu par le numéro E E315 et est considéré comme sans danger pour la consommation par diverses autorités de sécurité alimentaire à travers le monde.

Bien que l’acide érythorbique partage des similitudes structurelles avec l’acide ascorbique, son activité en vitamine C chez l’homme est nettement moindre. Par conséquent, il n’est pas utilisé comme supplément vitaminique.

Sa fonction principale est plutôt d’améliorer la durée de conservation et la stabilité des produits alimentaires en ralentissant l’oxydation des constituants alimentaires.

On le trouve couramment dans les fruits en conserve et en conserve, les boissons, les viandes transformées et même certains produits de boulangerie.

Les fabricants privilégient l’acide érythorbique en raison de son efficacité en petite quantité et de son impact minime sur le goût.

Structure chimique

L'acide érythorbique, également connu sous le nom d'acide isoascorbique ou d'acide D-araboascorbique, possède une structure chimique spécifique qui peut être attribuée à son efficacité en tant qu'antioxydant. Ce composé est reconnu comme un stéréoisomère de l'acide ascorbique, communément appelé vitamine C.

La formule moléculaire de l'acide érythorbique est C_6H_8O_6.

La structure de l'acide érythorbique est caractérisée par un cycle lactone, un ester cyclique qui comprend un cycle à six chaînons avec les groupes fonctionnels et caractéristiques clés suivants :

• Un groupe alcool primaire (-OH) positionné au 4^ème carbone.
• Un fragment enediol, qui implique deux groupes alcool adjacents sur les 2^ème^ et 3^ème^ carbones.
• Un groupe céto (=O) au 3^ème^ carbone sous sa forme oxydée, différent du groupe aldéhyde de l'acide ascorbique.

Ces groupes fonctionnels jouent un rôle important dans les activités antioxydantes de l'acide érythorbique. Ils sont capables de donner des électrons pour neutraliser les radicaux libres, prévenant ainsi le stress oxydatif.

L'acide érythorbique présente une configuration spatiale qui reflète celle de l'acide L-ascorbique mais présente une activité optique différente en raison de sa disposition distincte d'atomes.

Le composé existe sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair et est hautement soluble dans l’eau, ce qui est attribuable à ses groupes hydrophiles.

La conformation moléculaire du composé est stabilisée par des liaisons hydrogène internes, ce qui a également un impact sur sa réactivité chimique. Malgré des propriétés antioxydantes similaires à celles de l'acide ascorbique, l'acide érythorbique n'est pas reconnu comme une vitamine par le corps humain en raison de différences d'activité biologique.

Production et synthèse

L'acide érythorbique est produit à l'échelle industrielle en raison de son application comme conservateur alimentaire et antioxydant. Les méthodes synthétiques facilitent sa production pour un usage commercial.

Synthèse industrielle

Sur le plan industriel, l'acide érythorbique est fabriqué selon un processus issu de la réaction du 2-céto-D-gluconate de méthyle avec le méthylate de sodium. Les étapes clés sont les suivantes :

1. Estérification : Le 2-céto-D-gluconate de méthyle est d'abord estérifié à l'aide de méthanol.
2. Isomérisation : L'ester subit une isomérisation à double liaison pour produire un composé isomère.
3. Réduction: L'isomère est ensuite réduit, produisant de l'acide érythorbique.

Cette voie offre un moyen rentable et efficace de produire de l’acide érythorbique en grande quantité.

Méthodes de laboratoire

En laboratoire, des méthodes de synthèse plus précises et contrôlées sont utilisées pour la production d’acide érythorbique. Ceux-ci inclus:

• Synthèse stéréo-spécifique : Initialement, le D-glucose est converti en D-sorbitol, qui subit ensuite une oxydation stéréospécifique pour donner du L-sorbose.
• Oxydation: Le L-sorbose est ensuite oxydé en présence d'un catalyseur, généralement du platine ou du palladium, pour produire de l'acide érythorbique.

Cette méthode fournit de l'acide érythorbique d'une pureté plus élevée, mais est moins couramment utilisée à l'échelle commerciale en raison de coûts plus élevés et de conditions de réaction plus exigeantes.

Propriétés

L'acide érythorbique, reconnu pour ses capacités de conservation, est couramment utilisé dans l'industrie agroalimentaire. Les propriétés de ce composé sont divisées en caractéristiques physiques et chimiques qui définissent ses applications et son efficacité.

Propriétés physiques

L'acide érythorbique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à légèrement jaune. Il est inodore et a une saveur légèrement acidulée.

La solubilité joue un rôle crucial dans son utilisation comme additif alimentaire ; c'est très soluble dans l'eau (jusqu'à 40 g/100 ml) et modérément soluble dans l'éthanol. Le point de fusion de l'acide érythorbique est d'environ 166°C lorsqu'il est anhydre.

Propriété	Description
Apparence	Poudre cristalline blanche à légèrement jaune
Odeur	Inodore
Goût	Légèrement acidulé
Solubilité dans l'eau	Fortement, jusqu'à 40 g/100 mL
Solubilité dans l'éthanol	Modéré
Point de fusion	Environ 166°C (anhydre)

Propriétés chimiques

L'acide érythorbique, de formule chimique C_6H_8O_6, est un isomère de l'acide ascorbique (vitamine C) mais ne présente pas l'activité physiologique de la vitamine C.

Ça démontre antioxydant propriétés en agissant comme un désoxygénant, ce qui le rend précieux pour prévenir la détérioration oxydative des aliments, prolongeant ainsi la durée de conservation.

De plus, il présente une réactivité élevée avec l’oxygène et son efficacité est affectée par des facteurs tels que le pH, où il est plus stable à un pH inférieur à 6.

Propriété	Description
Formule chimique	C_6H_8O_6
Isomérie	Isomère de l'acide ascorbique ; manque d'activité en vitamine C
Antioxydant	Agit comme un désoxygénant
La stabilité	Plus stable à un pH inférieur à 6

Applications pour l'industrie alimentaire

L'acide érythorbique est principalement utilisé dans l'industrie alimentaire pour ses capacités à préserver et à maintenir la fraîcheur des aliments.

Fonctions de conservation

Acide érythorbique aide à prévenir la détérioration des aliments causée par l’oxygène, qui peut se produire dans une variété de produits alimentaires. Concrètement, il :

• Empêche la croissance microbienne: En inhibant les effets de l'oxygène sur les aliments, l'acide érythorbique réduit le risque de croissance microbienne, prolongeant ainsi la durée de conservation des aliments transformés.
• Conserve la couleur et la texture: Il est couramment ajouté aux viandes et autres produits pour préserver leur couleur naturelle et empêcher les graisses qu'ils contiennent de rancir, conservant ainsi la texture souhaitée.

Mécanismes antioxydants

L'efficacité de l'acide érythorbique comme antioxydant tient à ses propriétés chimiques, qui lui permettent de :

• Faire un don d'électrons: Il peut donner des électrons aux radicaux libres, ce qui les neutralise et prévient les dommages oxydatifs des molécules alimentaires.
• Régénérer d'autres antioxydants: L'acide érythorbique a la capacité de régénérer d'autres antioxydants, comme la vitamine E, conservant ainsi leur rôle actif dans la protection des produits alimentaires contre l'oxydation.

Statut réglementaire

L'acide érythorbique est largement reconnu par les autorités de sécurité alimentaire comme un conservateur et un antioxydant sûr, mais son utilisation est soumise à des contrôles réglementaires spécifiques.

Règlements de la FDA

La Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis classe l'acide érythorbique comme étant généralement reconnu comme sûr (GRAS). Il permet son utilisation dans les aliments avec les spécifications suivantes :

• Fonction: Antioxydant, Conservateur
• Niveaux maximaux autorisés:
  • Produits carnés : 550 ppm
  • Autres produits : Au besoin conformément aux bonnes pratiques de fabrication

Le respect de ces normes garantit que les produits alimentaires contenant de l'acide érythorbique peuvent être consommés sans danger aux États-Unis.

Sécurité alimentaire dans l'UE

L'approche de l'Union européenne concernant l'acide érythorbique, classé E315, implique à la fois une approbation et une réglementation :

• Approbation: Répertorié comme additif alimentaire approuvé
• Limites d'utilisation:
  • Fruits et légumes : 300 à 500 mg/kg
  • Boissons : 100 à 300 mg/L

Ces lignes directrices, appliquées par l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA), garantissent que les consommateurs européens sont protégés contre une consommation excessive.