Acide isononanoïque

Acide isononanoïque (CAS : 26896-18-4) Fournisseur en Europe

L'acide isononanoïque, un acide carboxylique monofonctionnel de formule chimique C9H18O2, est un intermédiaire important en chimie industrielle. Présent à la fois sous forme de produit synthétique et naturel, il présente une forme liquide claire et huileuse à température ambiante et possède des caractéristiques distinctives qui le rendent précieux dans diverses applications.

L'acide sert de composant essentiel dans la synthèse des résines alkydes, qui sont largement utilisées dans la formulation de revêtements pour les émaux au four et les peintures à deux composants qui nécessitent une résistance accrue au jaunissement.

Dans le domaine de la chimie organique, l’acide isononanoïque est connu pour sa haute pureté constante, essentielle à la production de lubrifiants synthétiques spécialisés. Ces lubrifiants sont essentiels dans les secteurs exigeant hautes performances et précision, comme la réfrigération et l'aviation. De plus, en raison de sa structure à chaîne ramifiée, cet acide gras à chaîne moyenne s’avère pertinent pour améliorer les propriétés des produits finaux, ce qui a un impact positif sur leur stabilité et leur efficacité.

Alors que l’acide isononanoïque continue d’être étudié et appliqué, sa présence dans des espèces naturelles comme Solanum pennellii souligne la polyvalence et l’omniprésence de cet acide carboxylique dans les domaines naturel et industriel. Son rôle dans l’avancement de la science des matériaux et des processus industriels illustre la synergie entre les composés d’origine naturelle et leurs homologues artificiels.

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques de l'acide isononanoïque, un acide gras saturé à chaîne ramifiée, sont caractérisées par sa structure moléculaire distincte, son état physique, sa solubilité, ainsi que ses points d'ébullition et de fusion précis.

Structure moleculaire

L'acide isononanoïque a une formule moléculaire de C9H18O2. Sa structure comprend une chaîne ramifiée, résultant d'un groupe 7-méthyle présent dans le composé, ce qui le distingue des acides gras à chaîne droite.

État physique

À température ambiante, l’acide isononanoïque se trouve généralement sous forme liquide. Il présente un aspect clair à légèrement jaunâtre en raison de sa composition moléculaire.

Solubilité

L'acide isononanoïque est connu pour sa solubilité modérée dans l'eau, qui varie en fonction de la température et du pH. Il est cependant facilement soluble dans les solvants organiques comme l’éthanol, le méthanol et les éthers, ce qui indique sa nature polyvalente.

Points d'ébullition et de fusion

Le point d’ébullition de l’acide isononanoïque est enregistré à environ 255°C (491°F), alors que son point de fusion est généralement observé juste en dessous de la température ambiante, autour de -54°C (-65,2°F), ce qui signifie un point de congélation bas par rapport à de nombreux autres acides gras.

Synthèse et production

La production d'acide isononanoïque implique des processus chimiques spécialisés qui convertissent des matières premières spécifiques en acide souhaité par une série de réactions.

Préparation Industrielle

Dans l'industrie, l'acide isononanoïque est principalement produit à partir de 2-éthylhexanol. Le processus commence par le déshydratation de 2-éthylhexanol pour créer des octènes. Ces octènes subissent hydroformylation pour former de l'isononanal, qui est ensuite oxydé pour donner de l'acide isononanoïque.

• Déshydratation : 2-éthylhexanol → Octènes
• Hydroformylation : Octènes → Isononanal
• Oxydation : Isononanal → Acide isononanoïque

Cette méthode est évolutive et rentable, ce qui la rend adaptée à la production commerciale. Des sociétés comme BASF ont accru leur capacité de production d'acides carboxyliques supérieurs, notamment l'acide isononanoïque, garantissant ainsi un approvisionnement fiable pour diverses applications industrielles.

Méthodes de laboratoire

En laboratoire, l’acide isononanoïque peut être synthétisé par des méthodes alternatives adaptées à une production à plus petite échelle. Bien que les procédures de synthèse détaillées à l'échelle du laboratoire puissent varier, elles reflètent généralement l'approche industrielle mais avec plus de contrôle sur les conditions de réaction et les étapes de purification.

• Réactions contrôlées: L'échelle réduite permet une manipulation précise de la température, de la pression et des catalyseurs.
• Purification: Des techniques améliorées garantissent une grande pureté du produit final.

Ces méthodes sont essentielles pour la recherche et le développement où un acide isononanoïque d'une pureté particulièrement élevée peut être requis.

Applications

L'acide isononanoïque est un acide carboxylique polyvalent, principalement utilisé dans la production de divers produits industriels et de consommation en raison de ses propriétés efficaces.

Plastifiants

Dans la fabrication de plastifiants, acide isononanoïque fonctionne comme un précurseur dans la synthèse des esters. Ces esters améliorent la flexibilité et la durabilité des plastiques, ce qui en fait des composants essentiels dans la création de PVC souple et d'autres matières plastiques souples.

Esters synthétiques

Lubrifiants synthétiques contiennent souvent des esters dérivés de l’acide isononanoïque. Ces esters sont particulièrement importants dans la formulation d'esters de polyol destinés à être utilisés dans des environnements exigeants, tels que les systèmes de réfrigération et les applications aéronautiques, où ils contribuent à la stabilité thermique et au pouvoir lubrifiant des lubrifiants.

Cosmétiques et soins personnels

Dans le domaine de cosmétiques et soins personnels, l'acide isononanoïque trouve son application comme ingrédient dans la production de sels métalliques utilisés dans les séchoirs à peinture. De plus, il apporte des qualités parfumées et aromatiques à divers produits de beauté, renforçant ainsi leurs attributs sensoriels.

Santé et sécurité

Le profil de santé et de sécurité de l'acide isononanoïque est caractérisé par ses effets toxicologiques, son statut réglementaire et ses directives spécifiques de manipulation et de stockage pour garantir la sécurité.

Toxicologie

L'acide isononanoïque a été évalué pour ses risques potentiels pour la santé. Toxicologiquement, il est connu pour présenter certains risques en cas d'ingestion, avec une toxicité orale aiguë relevant de la catégorie 4, H302. Le contact avec la peau peut provoquer une irritation, classée sous Catégorie 2, H315. Plus particulièrement, la substance présente un risque sérieux de provoquer des lésions oculaires, classées comme Catégorie 1, H318.

Statut réglementaire

Les organismes de réglementation ont classé l'acide isononanoïque selon la directive 1272/2008/CE, également connu sous le nom de règlement CLP, qui régit la classification, l'étiquetage et l'emballage des substances et des mélanges dans l'UE. Elle exige que les dangers associés aux produits chimiques soient clairement communiqués au moyen de déclarations et de pictogrammes standardisés.

Manipulation et stockage

La manipulation sécuritaire de l’acide isononanoïque implique :

• Utilisation d'équipements de protection individuelle (EPI): S'assurer que des protections cutanées et oculaires sont portées pour éviter les irritations ou les dommages.
• Éviter l'ingestion: En raison de sa toxicité lors d'une prise orale.

Lors du stockage de l’acide isononanoïque, il est crucial de :

• Gardez-le dans un endroit bien ventilé loin des matériaux incompatibles.
• Conserver à température ambiante contrôlée pour maintenir sa stabilité et son intégrité.

Le respect des recommandations de la fiche de données de sécurité (FDS) garantit que les risques sont minimisés lors de l'interaction avec la substance.

Impact environnemental

L'impact environnemental de l'acide isononanoïque, un acide gras synthétique utilisé dans diverses applications industrielles, est principalement évalué à travers sa biodégradabilité et son écotoxicité.

Biodégradabilité

L'acide isononanoïque présente généralement biodégradabilité modérée. Cette substance peut être décomposé par l'action microbienne, ce qui atténue son impact sur l'environnement au fil du temps. Lorsqu'il est rejeté dans l'environnement, l'acide isononanoïque subit une décomposition progressive, réduisant ainsi les effets indésirables potentiels à long terme.

Écotoxicité

En termes d'écotoxicité, l'acide isononanoïque pose faible toxicité aiguë à la vie aquatique. Ceci est indiqué par :

• CL50 (Concentration létale pour 50% des organismes testés) : Les plages de valeurs pour les poissons indiquent une faible toxicité.
• CE50 (Concentration efficace pour 50% de la population) : Les plages de valeurs pour les algues et les invertébrés démontrent également de faibles niveaux de toxicité.

Il est important de noter que malgré les faibles effets toxiques aigus, le potentiel d’effets à long terme sur les organismes n’a pas été entièrement caractérisé. Par conséquent, une surveillance continue et des pratiques appropriées de gestion des déchets sont recommandées pour prévenir l’accumulation dans l’environnement.

Méthodes analytiques

Les méthodes d’analyse de l’acide isononanoïque impliquent des approches à la fois qualitatives et quantitatives. Ces méthodes sont utilisées pour garantir la pureté et la concentration de l’acide isononanoïque dans diverses applications.

Analyse qualitative

L'analyse qualitative de l'acide isononanoïque utilise principalement des techniques spectroscopiques pour identifier le composé et évaluer sa pureté. Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) et Spectroscopie infrarouge (IR) sont deux méthodes couramment utilisées. La RMN fournit des informations détaillées sur la structure moléculaire, tandis que la spectroscopie IR est particulièrement utile pour identifier les groupes fonctionnels, tels que le groupe carboxyle de l'acide isononanoïque.

Analyse quantitative

Pour l'analyse quantitative, des techniques telles que Spectrométrie de masse (MS) et Chromatographie liquide haute performance (HPLC) sont employés. Ces méthodes déterminent la concentration d’acide isononanoïque dans un échantillon :

• Spectrométrie de masse: Il mesure le rapport masse/charge des ions pour quantifier l'acide isononanoïque avec une sensibilité et une spécificité élevées.
• Chromatographie en phase liquide à haute performance: La HPLC sépare les composants d'un mélange permettant une quantification précise de l'acide isononanoïque par rapport aux normes connues.

Questions fréquemment posées

Cette section répond à certaines des demandes les plus courantes concernant l'acide isononanoïque, en fournissant des réponses concises qui mettent l'accent sur ses applications, les considérations du marché, les protocoles de sécurité, la structure moléculaire et les méthodes de production.

Quelles sont les applications courantes de l’acide isononanoïque dans l’industrie ?

L'acide isononanoïque sert de monomère clé dans la synthèse des résines alkydes, qui sont utilisées dans divers revêtements tels que les émaux au four et les peintures à deux composants. Son utilisation contribue à améliorer la résistance au jaunissement de la peinture par rapport aux acides gras traditionnels et entre dans la fabrication de siccatifs pour peinture sous forme de sels métalliques.

Comment le prix du marché de l’acide isononanoïque est-il déterminé ?

Le prix du marché de l’acide isononanoïque est influencé par des facteurs tels que les coûts des matières premières, la dynamique de l’offre et de la demande, l’efficacité de la production et les dépenses logistiques. Les prix peuvent fluctuer en fonction des conditions du marché et de la disponibilité de l'acide ou de ses précurseurs.

Quelles mesures de sécurité doivent être prises lors de la manipulation de l'acide isononanoïque en raison de sa toxicité ?

Un équipement de sécurité approprié, tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection, doit être porté lors de la manipulation de l'acide isononanoïque. Les installations doivent assurer une ventilation adéquate et disposer de procédures de gestion des déversements, y compris la neutralisation et le confinement, conformément aux recommandations des fiches de données de sécurité (FS).

Pouvez-vous décrire la structure moléculaire de l’acide isononanoïque ?

La structure moléculaire de l'acide isononanoïque consiste en une chaîne de neuf carbones avec un groupe fonctionnel acide carboxylique à une extrémité. Il est souvent représenté par la formule moléculaire C9H18O2 et contient des hydrocarbures aliphatiques à chaîne ramifiée.

Comment est calculé le poids moléculaire de l’acide isononanoïque ?

Le poids moléculaire de l'acide isononanoïque est calculé en additionnant les poids atomiques de chaque atome constitutif dans sa formule chimique, C9H18O2. Cela lui donne un poids moléculaire d'environ 158,24 grammes par mole.

Quelles sont les méthodes impliquées dans la production d’acide isononanoïque ?

L'acide isononanoïque est généralement produit par oxydation d'hydrocarbures dans un processus impliquant des systèmes catalytiques dans des conditions contrôlées.

Les spécificités du processus de production peuvent varier en fonction de la pureté souhaitée et du rendement du produit final.