Alcool propargylique

Alcool propargylique (CAS : 107-19-7) Fournisseur en Europe

L'alcool propargylique, connu sous la formule chimique C3H4O, est un composé organique qui joue un rôle essentiel dans diverses réactions chimiques et applications industrielles. En tant qu'alcool stable le plus simple comprenant un groupe fonctionnel alcyne,

Structure chimique

Alcool propargylique, de formule moléculaire C₃H₄O, se caractérise par la présence d'un groupe fonctionnel alcyne au sein de sa structure. Ce composé organique est également connu sous son nom IUPAC, 2-propyn-1-ol.

À la base, la molécule est constituée d’une chaîne à trois carbones. La fonction alcyne est représentée par une triple liaison entre le premier et le deuxième carbone. La structure chimique peut être détaillée comme suit :

• Carbone 1 (C1) : Attaché à un groupe hydroxyle (-OH), classant le composé comme alcool.
• Carbone 2 (C2) : Impliqué dans une triple liaison avec C1 (sp hybridation).
• Carbone 3 (C3) : Un groupe méthyle terminal, ce qui en fait l'alcool stable le plus simple contenant un alcyne.

Masse moléculaire: 56.063 Da

La décomposition structurelle de l’alcool propargylique est la suivante :

• Groupe hydroxyle (-OH) : A l'extrémité du terminal (C1).
• Groupe alcyne (C≡C) : Entre C1 et C2, contribue à la réactivité du composé.

Le groupe alcyne confère à la molécule une réactivité unique qui la rend adaptée à diverses applications de synthèse. L'alcool propargylique est souvent exploité en synthèse organique en raison de l'activité du groupe alcyne, lui permettant de participer à une gamme de réactions chimiques.

En résumé, l’alcool propargylique présente une structure distinctive, combinant les caractéristiques d’un alcool et d’un alcyne, une dualité qui sous-tend son utilité dans divers processus chimiques.

Méthodes de production

La production industrielle d’alcool propargylique repose sur deux méthodes principales, chacune offrant des voies distinctes pour la synthèse de cet intermédiaire chimique important.

Méthode allène

La synthèse industrielle de l'alcool propargylique se produit souvent comme sous-produit dans le Méthode allène, notamment lors de la production de but-2-yne-1,4-diol. Le processus clé implique l'ajout catalysé par le cuivre de formaldéhyde à acétylène. Alternativement, il peut être préparé via le déshydrochloration du 3-chloro-2-propène-1-ol en utilisant hydroxyde de sodium (NaOH) comme base, qui élimine efficacement le chlorure d'hydrogène (HCl) pour former l'alcool propargylique.

Propargylation

Propargylation fait référence au processus d'ajout d'un groupe propargyle à un échafaudage moléculaire. Ceci peut être réalisé grâce à diverses réactions, notamment le couplage d'aldéhydes ou de cétones avec des propiolates d'alcynyle. Cette méthode ne nécessite pas de base et tolère une variété de groupes fonctionnels. Le dispositif de réaction comprend généralement des réactifs simples à manipuler, permettant une large utilisation dans les applications de synthèse.

Points clés:

• Réactifs : aldéhydes ou cétones, propiolates d'alcynyle
• Catalyseur : généralement non requis
• Tolérance de groupe fonctionnel : élevée
• Base : non requise

Propriétés physiques

Alcool propargylique, de formule chimique C3H4O, se présente sous la forme d'un liquide incolore à température ambiante. Son poids moléculaire est 56,07 g/mole, et la substance possède un caractère distinctif odeur de géranium.

Le point d'ébullition de l'alcool propargylique est documenté à 236,5°F (113,6°C), ce qui le rend relativement volatil. Le Point d'éclair—la température à laquelle la substance dégage suffisamment de vapeur pour s'enflammer dans l'air—est enregistrée à 97°F (36,1°C).

Voici les principales propriétés physiques de l’alcool propargylique :

• Apparence: Liquide clair et incolore
• Odeur: Similaire au géranium
• Point d'ébullition: 236,5°F (113,6°C)
• Point d'éclair: 97°F (36,1°C)

L'alcool propargylique est connu pour sa miscibilité avec l'eau et de nombreux solvants organiques polaires en raison de son groupe alcyne fonctionnel. Le liquide Densité de vapeur est plus grande que l'air, ce qui implique que ses vapeurs pourraient s'accumuler au niveau du sol, créant potentiellement un risque d'inhalation.

Les considérations de sécurité sont primordiales lors de la manipulation de l'alcool propargylique en raison de son inflammabilité. Il doit être stocké et utilisé dans des zones bien ventilées, loin des sources d'ignition.

Concernant ses applications industrielles, l'alcool propargylique sert de précurseur à plusieurs produits chimiques et fonctionne également efficacement comme un un inhibiteur de corrosion et fumigant du sol.

Propriété	Valeur
Masse moléculaire	56,07 g/mole
Point d'ébullition	236,5°F (113,6°C)
Point d'éclair	97°F (36,1°C)
Solubilité	Miscible à l'eau et aux solvants organiques polaires
Odeur	Similaire au géranium

Propriétés chimiques

Alcool propargylique, de formule chimique C₃H₄O, est un liquide incolore qui possède une odeur distinctive semblable à celle du géranium. Il est connu pour sa capacité à bien se mélanger à l’eau et à de nombreux solvants organiques polaires en raison de sa nature polaire. Cet alcool a un point d'éclair de 97 °F, ce qui indique qu'il peut se vaporiser en un mélange inflammable à des températures relativement basses.

La substance est identifiée par son numéro de registre CAS : 107-19-7. L'alcool propargylique a un poids moléculaire de 56,06 g/mole, et sa structure comprend un groupe alcyne terminal, qui est une triple liaison carbone-carbone, ce qui en fait une molécule réactive dans diverses réactions chimiques.

En termes de réactivité, l'alcool propargylique se distingue par sa tendance à polymériser lors du chauffage ou lorsqu'il est traité avec une base. Cette caractéristique est exploitée dans les applications industrielles où elle agit comme précurseur de polymères plus complexes. L'alcool est sensible à l'air et à la lumière, qui peuvent également initier la polymérisation.

Voici un résumé des propriétés clés :

• Formule moléculaire:C₃H₄O
• Masse moyenne: 56.06 Da
• Point d'éclair: 97 °F
• Solubilité: Miscible à l'eau et aux solvants organiques polaires
• Réactivité: Polymérise avec traitement thermique ou de base

Du point de vue de la sécurité, les vapeurs de l'alcool propargylique sont plus lourdes que l'air et peuvent former des mélanges inflammables, ce qui incite à la prudence lors de la manipulation pour éviter toute inflammation.

Applications

L'alcool propargylique est un produit chimique polyvalent avec une gamme d'applications dans diverses industries. Sa réactivité unique est utilisée pour créer des molécules complexes, améliorer les polymères et divers processus industriels.

Synthèse pharmaceutique

En synthèse pharmaceutique, l'alcool propargylique sert de intermédiaire dans la formation d’ingrédients pharmaceutiques actifs (API). Il est couramment utilisé pour introduire des groupes fonctionnels alcynes dans des molécules plus grosses, facilitant ainsi la création de médicaments nécessitant une structure à triple liaison pour être efficaces.

Production de polymères

Production de polymères bénéficie grandement de l'alcool propargylique en tant que monomère. Lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une base, il polymérise, formant des polymères aux propriétés souhaitables. Il agit comme un inhibiteur de corrosion et stabilise les solvants, ce qui le rend particulièrement utile dans la production de revêtements et d'adhésifs.

Synthèse industrielle

L'alcool propargylique joue un rôle dans synthèse industrielle. Il fonctionne comme un additif azurant de galvanoplastie et est fréquemment utilisé pour synthétiser des solutions complexes métalliques. Ces applications exploitent sa réactivité pour améliorer la brillance et l’adhérence du placage sur les surfaces métalliques.

Sécurité et manipulation

Lors de la manipulation de l'alcool propargylique, il faut respecter strictement des protocoles de sécurité et de stockage rigoureux en raison de sa nature hautement inflammable et de sa toxicité.

Exigences de stockage

• Température: Conserver l'alcool propargylique dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart des sources de chaleur.
• Conteneurs: Conserver dans des récipients appropriés et hermétiquement fermés et veiller à ce qu'ils soient clairement étiquetés.
• Ségrégation: Séparer des agents oxydants, des acides et des alcalis pour éviter les réactions dangereuses.

Précautions de sécurité

• Équipement de protection individuelle (EPI): Portez un EPI approprié, y compris des gants, des lunettes et un respirateur, pour vous protéger contre les déversements, les éclaboussures ou les vapeurs.
• Ventilation: Assurer une ventilation adéquate dans la zone de travail pour atténuer les risques d'inhalation.
• Gestion des déversements: En cas de déversement, utiliser un matériau absorbant inerte tout en évitant les sources d'inflammation.
• Élimination: Éliminez l'alcool propargylique conformément aux réglementations locales, étatiques et fédérales.

Statut réglementaire

L'alcool propargylique, portant le numéro CAS 107-19-7, est soumis à une réglementation par diverses agences en fonction de son application et de ses impacts potentiels sur la santé. OSHA a inclus l'alcool propargylique dans sa base de données sur les produits chimiques professionnels, fournissant des lignes directrices pour la manipulation et l'exposition sur le lieu de travail. Les limites d'exposition et les précautions de sécurité sont détaillées pour garantir la sécurité des travailleurs.

Le Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) l'alcool propargylique est répertorié dans ses services d'enregistrement des substances. La substance a un poids moléculaire de 56,06 g/mol et est reconnue comme une substance chimique utilisée dans diverses applications industrielles. Cependant, une évaluation de l'exposition par inhalation (RfC) ou du cancer n'a pas été réalisée dans le cadre du système intégré d'information sur les risques (IRIS) de l'EPA depuis la dernière mise à jour.

Base de données CAMEO Chemicals de la NOAA décrit l'alcool propargylique comme un liquide hautement inflammable, soulignant ses propriétés physiques et les dangers associés. Il présente également des directives d'urgence telles que la norme NFPA 704, qui indique l'inflammabilité et d'autres risques liés à la substance.

Agence	Aspect Réglementaire	Documentation
OSHA	Lignes directrices sur l'exposition sur le lieu de travail	Base de données sur les produits chimiques professionnels
EPA	Suivi et sécurité des produits chimiques	Services de registre des substances
NOAA	Intervention d'urgence et dangers	Produits chimiques CAMEO

Les réglementations sont cruciales pour garantir la sécurité de la manipulation, du transport et de l’utilisation de l’alcool propargylique dans différents contextes. Les entités traitant de la substance doivent se conformer strictement à ces réglementations afin d'atténuer les risques pour la santé et l'impact potentiel sur l'environnement.

Méthodes analytiques

Les techniques d'analyse de l'alcool propargylique se concentrent sur l'identification et la quantification précises de la substance, en utilisant ses propriétés chimiques spécifiques.

Spectroscopie

Dans l'analyse spectroscopique de l'alcool propargylique, plusieurs techniques peuvent être utilisées. Spectroscopie infrarouge (IR) est largement utilisé pour identifier les liaisons caractéristiques C≡C (acétylène) et OH. Il fournit une empreinte digitale spécifique à l'alcool propargylique. Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) est un autre outil précieux, où la RMN ^1H et la RMN ^13C peuvent élucider la structure de l'alcool, en évaluant spécifiquement l'environnement du groupe hydroxyle et des hydrogènes acétyléniques.

Chromatographie

Les méthodes chromatographiques jouent un rôle essentiel dans la séparation de l’alcool propargylique des autres composants d’un mélange. Chromatographie en phase gazeuse (GC) est le plus souvent préféré en raison de son efficacité dans l’analyse des composés organiques volatils. La GC couplée à un détecteur à ionisation de flamme (FID) peut quantifier l'alcool propargylique en mesurant l'ionisation des atomes de carbone. De plus, la chromatographie liquide haute performance (HPLC) peut également être utilisée, en particulier lorsqu'il s'agit de substances moins volatiles ou de mélanges complexes nécessitant une séparation plus nuancée.

Impact environnemental

L'alcool propargylique, un produit chimique aux applications diverses, présente des caractéristiques qui nécessitent une manipulation appropriée en raison de ses implications environnementales.

Risques de toxicité et de contamination :

• Fumigant de sol : L'alcool propargylique est utilisé comme fumigant du sol et ses résidus pourraient potentiellement affecter l'écologie du sol.
• Toxicité aquatique : S'il est rejeté dans les cours d'eau, il pourrait être toxique pour les organismes aquatiques, bien que les données détaillées sur cet aspect soient actuellement limitées.

Aspects réglementaires :

• Surveillance de l'EPA : L'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis surveille et réglemente les produits chimiques tels que l'alcool propargylique pour garantir la sécurité environnementale.
• Chiffres de production et d’utilisation : Sa production annuelle aux États-Unis a été estimée entre 0,5 et 2,8 millions de livres, ce qui indique sa présence importante dans l'usage industriel.

Stabilité chimique et réactivité :

• L'alcool propargylique est modérément volatil. Il peut se dégrader dans l’environnement, mais le taux et les produits de dégradation sont des facteurs qui nécessitent des recherches plus approfondies.

Nature dangereuse :

• Inflammabilité : Étant inflammable, il présente des risques d’incendie et d’explosion pouvant entraîner une pollution de l’environnement.
• Propriétés irritantes : Il est connu pour être un irritant pouvant avoir des effets néfastes sur la faune ou la flore exposée.

Compte tenu de l’impact environnemental potentiel de l’alcool propargylique, il est clair qu’une gestion prudente de son utilisation, de son élimination et de son rejet accidentel est essentielle pour minimiser son empreinte écologique.

Questions fréquemment posées

Cette section répond aux questions courantes sur l'alcool propargylique, englobant ses applications, ses propriétés, ses pratiques de manipulation sûres, ses méthodes de purification, son interprétation RMN et ses mécanismes de réaction chimique.

Quelles sont les applications et utilisations typiques de l’alcool propargylique dans l’industrie ?

L'alcool propargylique est utilisé comme intermédiaire chimique, stabilisant de solvant, fumigant de sol et inhibiteur de corrosion. Sa production annuelle aux États-Unis suggère son importance dans diverses activités industrielles.

Quelles sont les propriétés physiques, telles que la densité et le point d’ébullition, de l’alcool propargylique ?

L'alcool propargylique est un liquide incolore et visqueux avec une odeur de géranium. Il est miscible à l'eau et à la plupart des solvants polaires. Les valeurs exactes de densité et de point d’ébullition sont déterminées par des mesures scientifiques et sont essentielles à sa manipulation et à son application dans l’industrie.

Quelles précautions faut-il prendre pour manipuler l’alcool propargylique en toute sécurité, compte tenu de sa toxicité ?

La manipulation de l'alcool propargylique nécessite le respect des consignes de sécurité en raison de sa toxicité. Un équipement de protection, une ventilation adéquate et le respect des limites d'exposition sur le lieu de travail de l'OSHA sont impératifs pour minimiser les risques pour la santé.

Comment purifier l’alcool propargylique par distillation ?

La distillation purifie l'alcool propargylique en le chauffant jusqu'à son point d'ébullition, permettant aux vapeurs de se condenser sous une forme liquide purifiée. Ce processus dépend du point d’ébullition précis de l’alcool propargylique.

Quelle est l’interprétation des spectres de résonance magnétique nucléaire (RMN) de l’alcool propargylique ?

L'interprétation des spectres RMN de l'alcool propargylique implique l'analyse des déplacements chimiques et des modèles de division pour identifier la structure moléculaire et l'environnement des atomes d'hydrogène au sein de la molécule.

Pouvez-vous expliquer le mécanisme chimique qui sous-tend les réactions impliquant l’alcool propargylique ?

La réactivité de l'alcool propargylique dans les réactions chimiques est attribuée à la liaison acétylénique présente dans sa structure. Cette liaison la rend propice à la polymérisation et à d’autres transformations chimiques, une propriété exploitée dans divers procédés de synthèse.