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Diéthylcétone

Diéthylcétone (N° CAS : 96-22-0) Fournisseur en Europe

La diéthylcétone, également connue sous le nom de 3-pentanone ou éthylcétone, est un solvant polyvalent utilisé dans diverses applications industrielles.

Son principal avantage réside dans son efficacité comme solvant pour les résines, les cires et plusieurs composés organiques.

Caractérisée par son aspect incolore et son odeur agréable, la Diéthyl Cétone est appréciée pour son pouvoir solvant élevé et son faible point d’ébullition.

Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé pour la synthèse de produits chimiques spécifiques.

La stabilité et la non-réactivité de ce composé le rendent adapté à une utilisation dans les emballages alimentaires et autres matériaux nécessitant des normes de sécurité strictes.

Ses applications s'étendent aux revêtements, aux laques et comme intermédiaire en synthèse organique.

La sécurité est primordiale lors de la manipulation de la diéthylcétone.

Une ventilation adéquate et un équipement de protection sont recommandés en raison des risques potentiels pour la santé en cas d'inhalation ou d'ingestion.

Leur stockage approprié implique de les conserver dans un endroit frais et sec, à l'écart de toute source d'inflammation.

Structure chimique de la diéthylcétone

La diéthylcétone, ou 3-pentanone, a la formule chimique C5H10O. Elle appartient à la classe des cétones simples, qui contiennent un groupe carbonyle (C=O) lié à deux groupes alkyle.

La structure est constituée d'un atome de carbone carbonyle central lié à un groupe méthyle (CH3) d'un côté et un groupe éthyle (C2H5) de l'autre. Cette disposition en fait une molécule symétrique.

Points clés

  • Masse moléculaire: 86,13 g/mole
  • Apparence: Liquide incolore
  • Groupes fonctionnels: Cétone (C=O)

Notation chimique

  • Nom UICPA : Pentane-3-one
  • Notation SOURIRES : CCC(=O)CC

Formule structurelle

Dans sa structure tridimensionnelle, les atomes de carbone forment un arrangement presque tétraédrique autour de chaque carbone, avec des angles de liaison proches de 109,5 degrés.

Le groupe carbonyle introduit une région planaire dans la géométrie autrement tétraédrique.

Longueurs et angles de liaison

  • Longueur de la liaison CC : Environ 1,53 Å
  • Longueur de la liaison C=O : Environ 1,23 Å
  • Angle de liaison CCC : Environ 116,2 degrés

La présence du groupe carbonyle influence considérablement sa réactivité et ses interactions avec d’autres molécules, ce qui en fait une substance importante en synthèse organique.

Méthodes de production

La diéthylcétone peut être produite par divers procédés chimiques. Les méthodes les plus courantes impliquent l’utilisation de précurseurs d’alcool et la déshydrogénation catalytique de l’alcool diéthylique.

Synthèse à partir de précurseurs d'alcool

Cette méthode consiste à convertir les alcools en diéthylcétone à l’aide de réactions chimiques spécifiques.

Une approche courante consiste à utiliser l’éthanol comme matière première.

L'éthanol subit une déshydrogénation oxydative pour former de l'acétaldéhyde, qui réagit ensuite avec de l'éthanol supplémentaire pour produire de la diéthylcétone.

Le procédé utilise fréquemment des catalyseurs tels que le cuivre ou le palladium pour améliorer l'efficacité de la réaction.

De plus, le contrôle de la température et de la pression est essentiel pour optimiser le rendement.

Cette méthode est hautement préférée dans les milieux industriels en raison de sa relative simplicité et de sa rentabilité.

Déshydrogénation catalytique de l'alcool diéthylique

La déshydrogénation catalytique de l'alcool diéthylique est une autre méthode efficace pour produire de la diéthylcétone.

Dans ce procédé, l'alcool diéthylique est soumis à une déshydrogénation en présence d'un catalyseur.

Les catalyseurs couramment utilisés comprennent le cuivre, l'oxyde de zinc et l'oxyde de chrome.

La réaction se produit généralement à des températures élevées comprises entre 300 et 500°C pour garantir une déshydrogénation efficace.

Cette méthode est avantageuse en raison de ses taux de conversion élevés et de sa sélectivité envers la diéthylcétone.

En sélectionnant soigneusement le catalyseur et les conditions de réaction, les fabricants peuvent atteindre une pureté et un rendement élevés avec cette méthode de production.

Proprietes physiques et chimiques

La diéthylcétone présente plusieurs caractéristiques physiques et chimiques notables. Les propriétés importantes à prendre en compte incluent son point d’ébullition et de fusion, sa solubilité et sa miscibilité, ainsi que son indice de réfraction.

Point d'ébullition et de fusion

La diéthylcétone, de formule moléculaire C5H10O, a un point d'ébullition d'environ 102°C.

Ce point d'ébullition relativement bas reflète sa volatilité. Le point de fusion est d'environ -41°C, ce qui indique qu'il reste liquide dans une large plage de températures.

Solubilité et miscibilité

La diéthylcétone est soluble dans de nombreux solvants organiques, notamment l'alcool et l'éther. Il n'est que légèrement soluble dans l'eau.

Cette solubilité différentielle le rend polyvalent dans diverses applications industrielles. Lorsqu'il est mélangé à de l'eau, il présente une miscibilité limitée, ce qui peut affecter son utilisation dans des solutions aqueuses.

Indice de réfraction

L'indice de réfraction de la diéthylcétone est d'environ 1,383 à 20°C.

Cette propriété est cruciale pour son identification et son évaluation de la pureté.

Les mesures de l'indice de réfraction aident à déterminer la concentration du composé dans les mélanges et ses interactions avec d'autres substances.

Applications

La diéthylcétone est un composé polyvalent utilisé comme solvant, intermédiaire dans la synthèse organique et joue des rôles spécifiques au sein de l'industrie pharmaceutique. Il est très apprécié pour ses propriétés chimiques.

Utilisations de solvants

La diéthylcétone est couramment utilisée comme solvant.

Sa capacité à dissoudre les substances polaires et non polaires le rend essentiel dans divers processus industriels.

Il est particulièrement efficace dans les applications nécessitant une évaporation rapide et efficace du solvant.

Son faible point d’ébullition et sa relative non-réactivité contribuent à son efficacité.

Les industries qui en bénéficient comprennent la fabrication de peintures, de revêtements et d’adhésifs, où cela aide à atteindre la consistance et les temps de séchage souhaités.

Intermédiaire en synthèse organique

En synthèse organique, la diéthylcétone est un intermédiaire précieux.

Il participe à différentes réactions chimiques facilitant la formation de molécules complexes.

Sa réactivité avec divers réactifs et sa capacité à former des énolates le rendent utile dans les condensations aldoles et autres réactions de formation de liaisons carbone-carbone.

Les industries pharmaceutique et chimique agricole s'appuient sur la diéthylcétone pour la synthèse d'ingrédients actifs et d'autres composés essentiels.

Les chercheurs apprécient son comportement prévisible et son efficacité dans les expériences en laboratoire.

Applications de l'industrie pharmaceutique

La diéthylcétone joue un rôle dans l'industrie pharmaceutique. Il est utilisé dans la synthèse d’intermédiaires qui forment des ingrédients pharmaceutiques actifs (API).

Ce composé participe à la production de divers médicaments en raison de sa capacité à agir comme élément constitutif de molécules complexes.

Sa polyvalence permet également des applications dans les processus de formulation où des caractéristiques spécifiques de solubilité et d'évaporation sont requises.

Assurant la pureté et la cohérence des produits pharmaceutiques, la diéthylcétone est un composant de confiance dans les processus de synthèse et de développement de médicaments.