Méthyldiéthanolamine

Méthyldiéthanolamine (CAS : 105-59-9) Fournisseur en Europe

La méthyldiéthanolamine, communément appelée MDEA, est un composé organique caractérisé par sa formule chimique CH3N(C2H4OH)2. Présentant les propriétés d’une amine tertiaire, la MDEA est un liquide incolore qui dégage une odeur semblable à celle de l’ammoniac.

En raison de son affinité pour l’eau, l’éthanol et le benzène, il est hautement miscible avec ces substances, ce qui en fait un composé polyvalent dans diverses applications industrielles.

Dans l’industrie chimique, le MDEA est principalement apprécié pour son rôle d’agent édulcorant. Il est largement utilisé dans des processus tels que le raffinage chimique, la production de gaz de synthèse et le traitement du gaz naturel.

L'objectif de l'adoucissement est d'éliminer les gaz acides des flux gazeux, ce qui permet la purification de ces produits en vue d'une utilisation ou d'une vente ultérieure.

Contrairement à certaines autres amines, le MDEA ne réagit pas facilement avec certains composés soufrés comme le COS et le CS2, empêchant ainsi la perte de solution et permettant des processus de traitement des gaz plus efficaces.

La biodégradation du MDEA a été observée dans des conditions spécifiques. Bien qu'il ne se décompose pas facilement au cours d'une période typique de 28 jours dans les boues activées, des études ont montré que dans une expérience en flux continu où l'inoculum dispose de suffisamment de temps pour s'acclimater, la dégradation peut dépasser 961 TP3T après 40 jours.

Cela indique que la biodégradation peut jouer un rôle important dans le devenir environnemental du MDEA, même si elle dépend largement de la présence de conditions acclimatées.

Propriétés chimiques

La méthyldiéthanolamine, appelée MDEA, présente plusieurs propriétés chimiques distinctives en raison de sa structure moléculaire. Sa formule est CH3N(C2H4OH)2, l'identifiant comme une amine tertiaire avec deux groupes hydroxyle, ce qui confère au MDEA les caractéristiques combinées des amines et des alcools.

État physique: Il apparaît comme un liquide visqueux incolore à jaunâtre à température ambiante et dégage une odeur notable semblable à celle de l'ammoniaque.

Solubilité: Le MDEA est complètement soluble dans l'eau, ce qui lui permet d'être utilisé dans diverses applications nécessitant un mélange d'eau. Il est également miscible avec des solvants organiques tels que l'éthanol et le benzène.

Point d'ébullition et poids moléculaire :

• Point d'ébullition : données non spécifiées ici
• Poids moléculaire : 119,1622 g/mol

Réactivité: En tant qu'amine tertiaire, elle peut s'engager dans des réactions aminés typiques, telles que la formation de sels avec des acides ou l'alkylation et l'acylation. Sa double fonctionnalité alcool lui permet de former des esters et de subir des réactions d’oxydation.

La stabilité: Il est stable dans des conditions normales mais peut devenir instable à des températures élevées ou au contact d’agents oxydants puissants.

Considérations de sécurité : Lors de la manipulation du MDEA, des précautions de sécurité doivent être prises pour éviter toute exposition, car cela peut être dangereux par inhalation, ingestion ou contact cutané.

Le tableau ci-dessous résume les principales propriétés chimiques :

Propriété	Description
Formule moléculaire	CH3N(C2H4OH)2
État physique	Liquide visqueux incolore à jaunâtre
Odeur	Similaire à l'ammoniaque
Solubilité	Miscible avec l'eau, l'éthanol, le benzène
Masse moléculaire	119,1622 g/mole
Réactivité	Forme des sels d'amines, des esters ; subit une oxydation
La stabilité	Stable dans des conditions normales ; réagit avec les oxydants

Production et synthèse

La méthyldiéthanolamine (MDEA) est synthétisée industriellement principalement par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec une solution aqueuse d'ammoniaque. Le processus implique une séquence de réactions consécutives, où l'ammoniac réagit d'abord pour former monoéthanolamine (MEA), qui réagit en outre à diéthanolamine (DEA), et enfin à la triéthanolamine (TEA).

Le défi de cette voie de synthèse est la production sélective de MDEA en raison du caractère consécutif des réactions.

Étapes de synthèse :

1. Activation de l'ammoniac: L'ammoniac réagit avec l'oxyde d'éthylène pour former du MEA.
2. Réaction secondaire: Le MEA réagit davantage avec l'oxyde d'éthylène pour produire de la DEA.
3. Réaction tertiaire: La DEA, en réaction continue avec l'oxyde d'éthylène, peut conduire à la formation de TEA.

Pour améliorer la sélectivité envers le MDEA, un procédé catalytique a été développé. Cette approche maximise la production de DEA tout en minimisant la formation de MEA et de TEA.

En termes de conditions de synthèse, la réaction nécessite généralement un contrôle minutieux de la température et du pH pour optimiser le rendement et la sélectivité. L'utilisation de catalyseurs peut également jouer un rôle crucial dans l'amélioration de l'efficacité du processus de synthèse.

Processus de production typique :

• Initial Réactifs: Oxyde d'éthylène, Ammoniac, Eau
• Conditions de réaction: Température et pH contrôlés
• Catalyse: Utilisation de catalyseurs sélectifs pour améliorer le rendement

La synthèse du MDEA fait partie intégrante de la production d'éthanolamines dans l'industrie chimique. Une fois synthétisée, la MDEA est un produit chimique essentiel largement utilisé dans le traitement des gaz comme agent édulcorant en raison de sa capacité à éliminer sélectivement le sulfure d'hydrogène (H2S) des flux gazeux, le différenciant ainsi des autres amines.

Applications

La méthyldiéthanolamine (MDEA) joue un rôle essentiel dans divers processus industriels en raison de ses propriétés chimiques en tant qu'amine tertiaire avec deux groupes hydroxyle.

Traitement des gaz: Le MDEA est très efficace pour l'élimination sélective du sulfure d'hydrogène (H2S) de divers flux gazeux.

Il est couramment utilisé dans les raffineries, les usines de traitement du gaz naturel et les installations de production de gaz de synthèse pour purifier le gaz avant qu'il ne soit traité ou vendu davantage.

Industrie des revêtements: En tant que co-initiateur dans les combinaisons de photoinitiateurs de type II, MDEA aide à la production de revêtements.

Il améliore la solubilité des résines et contribue à la stabilité de la solution en atténuant la dérive du pH, améliorant ainsi la qualité du produit final.

Synthèse chimique: Sa réactivité avec les chlorures d'acide et le dioxyde de carbone permet d'utiliser le MDEA comme intermédiaire dans la synthèse de divers composés organiques.

La liste suivante détaille les principaux domaines dans lesquels MDEA est appliqué :

• Adoucissement des gaz, spécifiquement pour l'élimination sélective du H2S
• Production de revêtements, agissant comme agent stabilisant
• Fabrication de produits pharmaceutiques et de tensioactifs, comme intermédiaire
• Procédés de l'industrie chimique, pour les tâches de neutralisation et d'absorption

Le faible besoin de chaleur de régénération du MDEA par rapport aux amines similaires permet des économies d'énergie significatives dans les applications de traitement des gaz, ce qui en fait une solution plus efficace et plus rentable.

Impact environnemental et sécurité

La méthyldiéthanolamine, communément appelée MDEA, est un composé organique largement utilisé dans les industries chimiques et de raffinage du pétrole comme édulcorant en raison de sa capacité à absorber les gaz acides. Son profil environnemental et de sécurité est crucial pour sa manipulation et son application dans divers processus industriels.

Risques d'exposition humaine :

• Toxicité aiguë et chronique : La MDEA est reconnue pour avoir une faible toxicité aiguë et à doses répétées.
• Irritation: L'exposition peut provoquer une irritation modérée des yeux et une légère irritation cutanée.
• Effets sur la reproduction : Aucune toxicité pour la reproduction n'est observée chez les animaux de laboratoire à des niveaux qui ne provoquent pas de toxicité maternelle.
• Mutagénicité : La MDEA n'est ni mutagène ni génotoxique.

Impact environnemental:

• Interaction avec l'écosystème : Les détails sur les effets à long terme du MDEA sur l'environnement sont moins documentés.
• Cependant, des mesures appropriées de confinement et d'élimination sont conseillées pour éviter tout impact négatif potentiel sur les écosystèmes.

Manipulation et stockage:

• Compatibilité: En tant qu'aminoalcool, il peut réagir avec les acides et les isocyanates ; par conséquent, il doit être stocké de manière à éviter tout contact avec ces substances.
• Fiches de données de sécurité (FDS) : Ils sont essentiels pour fournir des informations détaillées sur les procédures de manipulation sûres et doivent être facilement accessibles.

Procédures d'urgence:

• En cas de déversement ou de rejet accidentel, il est impératif de suivre les protocoles d'urgence appropriés pour atténuer tout risque pour la santé humaine et l'environnement.

Effets sur la santé

La méthyldiéthanolamine, communément appelée MDEA, présente un faible risque de danger en termes de ses effets sur la santé. Il se distingue par son utilisation comme intermédiaire chimique dans diverses applications industrielles. Lorsqu’il est manipulé en milieu professionnel ou utilisé par les consommateurs, le risque d’effets néfastes sur la santé est généralement considéré comme faible.

Exposition aiguë :

• Inhalation: Peut provoquer une irritation du nez et de la gorge.
• Contact avec la peau: Potentiel d'irritation par contact direct avec la peau.

Exposition chronique:

• Il existe peu de données sur les effets à long terme sur la santé de l’exposition à la MDEA. Cependant, la pratique standard recommande d’éviter tout contact prolongé ou répété afin d’éviter tout risque de sensibilisation cutanée ou d’autres problèmes de santé chroniques.

Mesures de sécurité:

• Équipement de protection individuelle (EPI) : Lorsque vous travaillez avec du MDEA, il est conseillé de porter des vêtements de protection appropriés, des gants et une protection des yeux/du visage pour minimiser l'exposition.
• Premiers secours:

• • Lentilles de contact: En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin.
  • Contact avec la peau: Laver la peau avec de l'eau et du savon et retirer les vêtements contaminés.
  • Ingestion: En cas d'ingestion, consulter immédiatement un médecin et ne pas faire vomir.

Les agences de réglementation recommandent aux industries mettant en œuvre le MDEA de garantir des protocoles de sécurité appropriés et de fournir une formation adéquate pour gérer l'exposition potentielle, en mettant fortement l'accent sur les mesures préventives en raison des propriétés chimiques du composé.

Réglementation et normes

Méthyldiéthanolamine (MDEA) est soumis à diverses directives et normes réglementaires pour assurer la protection de la santé humaine et de l’environnement.

Au sein de l'Union européenne, la réglementation du MDEA relève de la ATTEINDRE (Enregistrement, évaluation, autorisation et restriction des produits chimiques), visant à gérer les risques potentiels liés aux produits chimiques.

Sur le lieu de travail, MDEA est réglementée par le Directive sur les agents chimiques, en particulier au titre de l'article 2, point b), i), qui concerne les agents dangereux.

Les produits de construction contenant du MDEA doivent également être conformes aux Règlement sur les produits de construction – Annexe I (3), relatif aux substances dangereuses.

La manipulation précise du MDEA est essentielle et les fiches de données de sécurité doivent fournir des informations complètes aux utilisateurs. Les contrôles d'exposition environnementale et les équipements de protection individuelle sont strictement conseillés pour garantir la sécurité.

Organisme de réglementation	Norme ou directive	Détails
Union européenne	ATTEINDRE	Gestion des risques et sécurité chimique
Sécurité du lieu de travail	Directive sur les agents chimiques	Lignes directrices pour la manipulation des agents dangereux
Construction	Règlement sur les produits de construction	Normes pour les substances dangereuses dans les produits de construction

Stockage et manutention

Méthyldiéthanolamine, communément appelé MDEA, nécessite un stockage et une manipulation soigneux pour garantir la sécurité et maintenir sa qualité.

Pour manipulation sans danger:

• Le personnel doit porter des vêtements appropriés équipement de protection individuelle (EPI), y compris des gants et une protection du visage.
• Il est impératif de maintenir ventilation adéquate dans la zone de manipulation pour éviter l'inhalation des vapeurs.
• Le contact direct avec la peau, les yeux ou les vêtements doit être évité, avec un lavage immédiat en cas de contact.
• L'ingestion et l'inhalation doivent être strictement évitées.

Quand stockage de MDEA:

• Les conteneurs doivent être conservés dans un endroit frais et bien ventilé à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources d'ignition.
• L'environnement de stockage doit être stable, en évitant les températures extrêmes qui pourraient compromettre l'intégrité du MDEA.
• Le matériel doit être stocké de manière à empêcher fuite ou déversement et est compatible avec le produit chimique pour éviter les réactions.

Précaution	Action
Manipulation avec EPI	Portez des gants et une protection du visage
Éviter les contacts	Ne pas mettre en contact avec les yeux, sur la peau ou sur les vêtements
Ventilation	Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées
Température de stockage	Conserver dans un endroit frais, éviter les températures extrêmes
Emplacement de stockage	Conserver dans un endroit sec et bien ventilé, à l'écart des sources d'inflammation
Intégrité du conteneur	S'assurer que les contenants sont correctement scellés et étiquetés

Méthodes analytiques

Dans le domaine de l'analyse chimique, Méthyldiéthanolamine (MDEA) nécessite des méthodes précises pour quantifier sa présence dans divers échantillons, notamment en milieu industriel. Les méthodes employées doivent également faire face aux défis posés par les propriétés fondamentales de l'amine.

Une méthode importante implique Chromatographie en phase gazeuse (GC), qui sépare les composés en fonction de leur volatilité et de leur interaction avec la phase stationnaire de la colonne.

Les amines volatiles comme la MDEA nécessitent souvent des techniques de désactivation des bases en raison de leur réactivité à laquelle les colonnes conventionnelles ne résistent pas.

Une autre technique consiste à utiliser Microextraction en phase solide Headspace (HS-SPME) couplé avec GC.

Cette approche est bénéfique lorsqu’on cherche à minimiser la manipulation des échantillons et l’utilisation de solvants. Pour la MDEA, la méthode implique généralement un cycle d’adsorption-désorption dans lequel la MDEA est d’abord capturée sur une fibre puis libérée thermiquement dans l’injecteur GC.

Dans certains cas, en particulier dans les eaux de traitement à forte concentration en ammonium, les procédures standard peuvent rencontrer des difficultés en raison d'interférences. En réponse, la communauté analytique a développé des méthodes ciblées, intégrant des étapes spécifiques de préparation des échantillons pour tenir compte de ces matrices difficiles.

Méthode	Description	Cas d'utilisation
Chromatographie des gaz	Utilise différentes volatilités et une colonne à base désactivée pour la séparation.	Analyse d'échantillons d'air, notamment dans les environnements de travail.
HS-SPME avec GC	Utilise l'adsorption des fibres et la désorption thermique pour la mesure.	Matrices avec interférence potentielle, telles que les mélanges eau/éthanolamine.

Procédures d'élimination

Lors de l'élimination de la méthyldiéthanolamine (MDEA), il convient de respecter les directives suivantes pour garantir la sécurité et le respect de l'environnement :

Précautions personnelles:

• Évitez l'inhalation et le contact avec la peau.
• Utiliser un équipement de protection individuelle (EPI) si nécessaire.

Manipulation du matériel:

• Ne laissez pas le produit chimique pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
• Absorber les déversements avec un matériau inerte, puis placer dans un conteneur à déchets chimiques.

La gestion des déchets:

• Éliminer conformément aux réglementations locales.
• Contactez les services d’élimination des déchets agréés.

Précautions environnementales:

• Empêcher toute fuite ou déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
• Ne pas rejeter dans l'environnement sans autorisation appropriée.

Élimination des conteneurs :

• Nettoyer soigneusement le récipient avant de le jeter.
• Assurez-vous que les conteneurs sont étiquetés et scellés correctement.

Questions fréquemment posées

Cette section répond aux questions courantes concernant la méthyldiéthanolamine, allant de ses applications industrielles aux données de sécurité.

Quelles sont les applications industrielles de cette amine ?

La méthyldiéthanolamine est principalement utilisée comme agent édulcorant dans des industries telles que la fabrication de produits chimiques, le raffinage du pétrole, la production de gaz de synthèse et le traitement du gaz naturel.

Comment le coût de ce produit chimique est-il généralement évalué sur le marché ?

Le coût de la méthyldiéthanolamine est généralement évalué en fonction de la dynamique offre-demande du marché, des coûts de production et de sa disponibilité sur le marché.

Où puis-je trouver la fiche de données de sécurité de ce composé ?

Les fiches de données de sécurité (FDS) pour la méthyldiéthanolamine peuvent souvent être trouvées auprès des sociétés de fourniture de produits chimiques ou directement sur les sites Web des fabricants.

Quelle est la structure moléculaire de cette amine ?

La méthyldiéthanolamine a la formule chimique CH3N(C2H4OH)2, indiquant qu'elle est constituée d'une amine tertiaire avec deux groupes éthanol attachés à un atome d'azote.

Quels sont les problèmes de compatibilité connus avec d’autres produits chimiques ?

Ce produit chimique doit être utilisé avec prudence car il peut réagir avec des agents oxydants puissants, des acides et des absorbeurs de dioxyde de carbone.

Quels sont les effets potentiels sur la santé liés à l’exposition à cette substance ?

L'exposition à la méthyldiéthanolamine peut entraîner des effets sur la santé tels qu'une irritation de la peau et des yeux, ainsi qu'une gêne respiratoire. Dans les cas graves, un contact prolongé ou une ingestion peut également entraîner des lésions organiques.