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1-bromo-3-cloropropano

Fornitore di 1-Bromo-3-Cloropropano (numero CAS: 109-70-6) in Europa

L'1-bromo-3-cloropropano è un composto organico alogenato, noto con la sua formula chimica, C3H6BrCl. Questa sostanza fa parte di una classe più ampia di sostanze chimiche note come aloalcani, ampiamente utilizzate in varie applicazioni industriali.

Grazie alla sua struttura, l'1-bromo-3-cloropropano, spesso abbreviato in BCP, possiede proprietà chimiche uniche che lo rendono prezioso nella sintesi di altri composti, nonché in applicazioni come catalisi ed estrazioni a trasferimento di fase.

La sintesi del composto prevede tipicamente l'alogenazione del propano, che comporta l'introduzione di un atomo di bromo nel primo carbonio e di un atomo di cloro nel terzo carbonio della catena.

È un liquido incolore, con un punto di ebollizione di circa 120 gradi Celsius ed è relativamente più denso dell'acqua. Il profilo di sicurezza dell'1-Bromo-3-Cloropropano richiede un'attenta manipolazione e conservazione, poiché può comportare rischi per la salute e l'ambiente se non gestito correttamente.

Data la sua versatilità e reattività, l'1-bromo-3-cloropropano è oggetto di studio nell'ambito della chimica organica e i suoi usi pratici sono diversi.

Ricercatori e chimici industriali esplorano il suo comportamento in diverse reazioni e condizioni chimiche per espandere la sua utilità e migliorare l'efficienza nelle sue applicazioni.

Il ruolo del composto nei settori scientifico e industriale ne sottolinea l'importanza e merita attenzione ai suoi potenziali sviluppi.

Proprietà chimiche

L'1-bromo-3-cloropropano presenta proprietà chimiche distinte che possono essere comprese esaminando la sua struttura molecolare, le caratteristiche fisiche e il suo comportamento in vari contesti chimici. Questi attributi definiscono le sue potenziali applicazioni e interazioni con altre sostanze.

Struttura molecolare

1-Bromo-3-Cloropropano è un alogenoalcano con la formula molecolare C3H6BrCl. Contiene una catena di tre atomi di carbonio con un atomo di bromo attaccato al primo carbonio e un atomo di cloro attaccato al terzo. È strutturalmente rappresentato come CH2BrCH2CH2Cl.

Caratteristiche fisiche

Punto di ebollizione: Il composto ha un punto di ebollizione di circa 120-122°C (248-252°F). Densità: Possiede una densità di circa 1.595 g/cm³ a 20°C (68°F). Aspetto: Questa sostanza chimica appare tipicamente come un liquido da incolore a leggermente giallo con un odore caratteristico.

Solubilità e reattività

Solubilità: L'1-bromo-3-cloropropano è moderatamente solubile in acqua. Reattività: Reagisce con i nucleofili ed è spesso utilizzato nella sintesi organica. Il composto è inoltre soggetto a reagire con forti agenti ossidanti che possono portare a reazioni pericolose.

Sintesi e produzione

L'1-bromo-3-cloropropano viene sintetizzato attraverso percorsi chimici specifici ed è preparato su scala industriale utilizzando processi consolidati.

Percorsi sintetici

In laboratorio, l'1-bromo-3-cloropropano può essere sintetizzato mediante la reazione dell'1-propanolo con tribromuro di fosforo (PBr3), seguita dall'introduzione di cloro gassoso. La reazione tipicamente procede come segue:

  1. Bromurazione del propanolo: L'1-propanolo reagisce con PBr3, producendo 1-bromopropano e acido fosforico come sottoprodotti.
  2. Clorazione: L'1-bromopropano risultante viene quindi sottoposto a clorurazione, introducendo un atomo di cloro nella terza posizione di carbonio per formare 1-bromo-3-cloropropano.

Preparazione industriale

Per la produzione industriale, viene spesso impiegato un approccio più conveniente utilizzando come materiale di partenza il 3-cloropropanolo, che subisce lo scambio di alogeni in presenza di acido bromidrico (HBr) per produrre 1-bromo-3-cloropropano. I passaggi possono essere dettagliati come segue:

  • Reazione di scambio dell'alogeno: Il 3-cloropropanolo viene trattato con HBr.
  • Isolamento del prodotto: L'1-bromo-3-cloropropano viene quindi separato mediante tecniche di distillazione e purificazione.

I protocolli industriali danno priorità all’ottimizzazione della resa e all’efficienza dei costi nel rispetto delle normative ambientali e di sicurezza.

Applicazioni

L'1-bromo-3-cloropropano svolge funzioni distinte sia in contesti industriali che nella ricerca scientifica, ciascuno sfruttando le sue proprietà chimiche uniche.

Usi industriali

Nell'industria, questo composto è utilizzato prevalentemente come solvente e intermedio nella sintesi organica. Solvente le applicazioni sfruttano la sua non polarità per dissolvere varie sostanze organiche. Come un intermedio, partecipa attivamente alla produzione di altri prodotti chimici dove è richiesto un idrocarburo alogenato.

Ricerca scientifica

Nell'ambito della ricerca scientifica, l'1-bromo-3-cloropropano è comunemente impiegato nel processo di Estrazione del DNA e dell'RNA.

Particolarmente apprezzata è la sua capacità di separare gli acidi nucleici dalle proteine durante la fase di estrazione.

Inoltre, è utilizzato in sintetizzare prodotti farmaceutici.

Ciò contribuisce allo sviluppo di nuovi farmaci favorendo la creazione di composti organici complessi.