Acido eritorbico

Fornitore di acido eritorbico (numero CAS: 89-65-6) in Europa

L'acido eritorbico, noto anche come acido isoascorbico o acido D-araboascorbico, è uno stereoisomero dell'acido ascorbico (vitamina C). Questo composto è stato inizialmente sintetizzato dal saccarosio attraverso un processo di fermentazione e oggi svolge un ruolo significativo come antiossidante nell'industria alimentare.

Le sue proprietà antiossidanti contribuiscono a preservare il colore e a prevenire il cambiamento di sapore e aroma negli alimenti trasformati. L'acido eritorbico è riconosciuto dal numero E E315 ed è considerato sicuro per il consumo da varie autorità per la sicurezza alimentare in tutto il mondo.

Sebbene l’acido eritorbico condivida somiglianze strutturali con l’acido ascorbico, la sua attività della vitamina C negli esseri umani è sostanzialmente inferiore. Di conseguenza, non viene utilizzato come integratore vitaminico.

La sua funzione primaria è invece quella di migliorare la durata di conservazione e la stabilità dei prodotti alimentari rallentando l’ossidazione dei costituenti alimentari.

Si trova comunemente nella frutta in scatola e conservata, nelle bevande, nelle carni lavorate e persino in alcuni prodotti da forno.

I produttori preferiscono l’acido eritorbico per la sua efficienza in piccole quantità e il suo impatto minimo sul gusto.

Struttura chimica

L'acido eritorbico, noto anche come acido isoascorbico o acido D-araboascorbico, possiede una struttura chimica specifica che può essere attribuita alla sua efficacia come antiossidante. Questo composto è riconosciuto come uno stereoisomero dell'acido ascorbico, comunemente indicato come vitamina C.

La formula molecolare dell'acido eritorbico è C_6H_8O_6.

La struttura dell'acido eritorbico è caratterizzata da un anello lattonico, un estere ciclico che include un anello a sei membri con i seguenti gruppi funzionali e caratteristiche chiave:

• Un gruppo alcolico primario (-OH) posizionato al 4^° carbonio.
• Una porzione endiolo, che coinvolge due gruppi alcolici adiacenti sugli atomi di carbonio 2^ e 3^.
• Un gruppo chetonico (=O) al 3^° carbonio nella sua forma ossidata, diverso dal gruppo aldeidico dell'acido ascorbico.

Questi gruppi funzionali svolgono un ruolo significativo nelle attività antiossidanti dell'acido eritorbico. Sono in grado di donare elettroni per neutralizzare i radicali liberi, prevenendo così lo stress ossidativo.

L'acido eritorbico mostra una configurazione spaziale che rispecchia quella dell'acido L-ascorbico ma mostra un'attività ottica diversa a causa della sua distinta disposizione degli atomi.

Il composto esiste come polvere cristallina da bianca a giallo chiaro ed è altamente solubile in acqua, il che è attribuibile ai suoi gruppi idrofili.

La conformazione molecolare del composto è stabilizzata dai legami idrogeno interni, che influiscono anche sulla sua reattività chimica. Nonostante attributi simili all’acido ascorbico nelle proprietà antiossidanti, l’acido eritorbico non è riconosciuto come vitamina dal corpo umano a causa delle differenze nell’attività biologica.

Produzione e sintesi

L'acido eritorbico è prodotto su scala industriale grazie alla sua applicazione come conservante alimentare e antiossidante. I metodi sintetici ne facilitano la produzione per uso commerciale.

Sintesi industriale

Sul fronte industriale, l'acido eritorbico viene prodotto attraverso un processo che deriva dalla reazione del metil 2-cheto-D-gluconato con metossido di sodio. I passaggi chiave sono i seguenti:

1. Esterificazione: Il metil 2-cheto-D-gluconato viene prima esterificato utilizzando metanolo.
2. Isomerizzazione: L'estere subisce isomerizzazione del doppio legame per produrre un composto isomerico.
3. Riduzione: L'isomero viene quindi ridotto, producendo acido eritorbico.

Questo percorso offre un modo economico ed efficiente per produrre acido eritorbico in grandi quantità.

Metodi di laboratorio

In un ambiente di laboratorio vengono impiegati metodi di sintesi più precisi e controllati per la produzione di acido eritorbico. Questi includono:

• Sintesi stereo-specifica: Inizialmente, il D-glucosio viene convertito in D-sorbitolo, che poi subisce un'ossidazione stereospecifica per dare L-sorbosio.
• Ossidazione: L'L-sorbosio viene successivamente ossidato in presenza di un catalizzatore, tipicamente platino o palladio, per produrre acido eritorbico.

Questo metodo fornisce acido eritorbico con una purezza più elevata ma è meno comunemente utilizzato su scala commerciale a causa dei costi più elevati e delle condizioni di reazione più impegnative.

Proprietà

L'acido eritorbico, riconosciuto per le sue capacità di conservazione, è comunemente utilizzato nell'industria alimentare. Le proprietà di questo composto sono suddivise in caratteristiche fisiche e chimiche che ne definiscono le applicazioni e l'efficacia.

Proprietà fisiche

L'acido eritorbico si presenta come una polvere cristallina da bianca a leggermente gialla. È inodore e ha un sapore leggermente aspro.

La solubilità gioca un ruolo cruciale nel suo utilizzo come additivo alimentare; è altamente solubile in acqua (fino a 40 g/100 ml) e moderatamente solubile in etanolo. Il punto di fusione dell'acido eritorbico è di circa 166°C quando anidro.

Proprietà	Descrizione
Aspetto	Polvere cristallina da bianca a leggermente gialla
Odore	Inodore
Gusto	Leggermente aspro
Solubilità in acqua	Altamente, fino a 40 g/100 ml
Solubilità in etanolo	Moderare
Punto di fusione	Circa 166°C (anidro)

Proprietà chimiche

L'acido eritorbico, con la formula chimica C_6H_8O_6, è un isomero dell'acido ascorbico (vitamina C) ma non presenta l'attività fisiologica della vitamina C.

Lo dimostra antiossidante proprietà agendo come scavenger di ossigeno, il che lo rende prezioso nel prevenire il deterioramento ossidativo degli alimenti, prolungandone così la durata di conservazione.

Inoltre, mostra un'elevata reattività con l'ossigeno e la sua efficacia è influenzata da fattori come il pH, dove è più stabile a un pH inferiore a 6.

Proprietà	Descrizione
Formula chimica	C_6H_8O_6
Isomeria	Isomero dell'acido ascorbico; manca di attività della vitamina C
Antiossidante	Agisce come spazzino di ossigeno
Stabilità	Più stabile a pH inferiore a 6

Applicazioni dell'industria alimentare

L'acido eritorbico è utilizzato principalmente nell'industria alimentare per la sua capacità di preservare e mantenere la freschezza degli alimenti.

Funzioni conservatrici

Acido eritorbico aiuta a prevenire il deterioramento degli alimenti causato dall'ossigeno, che può verificarsi in una varietà di prodotti alimentari. Nello specifico, esso:

• Previene la crescita microbica: Inibendo gli effetti dell'ossigeno sugli alimenti, l'acido eritorbico riduce la probabilità di crescita microbica, prolungando così la durata di conservazione degli alimenti trasformati.
• Mantiene colore e consistenza: Viene comunemente aggiunto alle carni e ad altri prodotti per preservarne il colore naturale ed evitare che i grassi al loro interno diventino rancidi, mantenendo così la consistenza desiderata.

Meccanismi antiossidanti

L’efficacia dell’acido eritorbico come antiossidante è dovuta alle sue proprietà chimiche, che gli permettono di:

• Donare elettroni: Può donare elettroni ai radicali liberi, neutralizzandoli e prevenendo il danno ossidativo alle molecole del cibo.
• Rigenera altri antiossidanti: L'acido eritorbico ha la capacità di rigenerare altri antiossidanti, come la vitamina E, mantenendo così il loro ruolo attivo nella protezione dei prodotti alimentari dall'ossidazione.

Stato normativo

L’acido eritorbico è ampiamente riconosciuto dalle autorità per la sicurezza alimentare come conservante e antiossidante sicuro, ma il suo utilizzo è soggetto a specifici controlli normativi.

Regolamenti FDA

La Food and Drug Administration (FDA) statunitense classifica l'acido eritorbico come generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS). Ne consente l'utilizzo negli alimenti con le seguenti specifiche:

• Funzione: Antiossidante, Conservante
• Livelli massimi consentiti:
  • Prodotti a base di carne: 550 ppm
  • Altri prodotti: secondo necessità in conformità con le buone pratiche di fabbricazione

Il rispetto di questi standard garantisce che i prodotti alimentari contenenti acido eritorbico siano sicuri per il consumo negli Stati Uniti

Sicurezza alimentare dell'UE

L'approccio dell'Unione Europea nei confronti dell'acido eritorbico, classificato come E315, prevede sia l'approvazione che la regolamentazione:

• Approvazione: Elencato come additivo alimentare approvato
• Limitazioni d'uso:
  • Frutta e verdura: 300–500 mg/kg
  • Bevande: 100–300 mg/l

Queste linee guida, applicate dall'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA), garantiscono che i consumatori europei siano protetti da un'assunzione eccessiva.