Alcool propargilico

Fornitore di alcol propargilico (CAS: 107-19-7) in Europa

L'alcol propargilico, noto con la formula chimica C3H4O, è un composto organico che svolge un ruolo fondamentale in varie reazioni chimiche e applicazioni industriali. Essendo l'alcol stabile più semplice comprendente un gruppo funzionale alchino,

Struttura chimica

Alcool propargilico, con la formula molecolare C₃H₄O, è caratterizzato dalla presenza di un gruppo funzionale alchino all'interno della sua struttura. Questo composto organico è noto anche con il nome IUPAC, 2-propin-1-olo.

Al suo centro, la molecola è costituita da una catena di tre atomi di carbonio. Il gruppo funzionale alchino è rappresentato da un triplo legame tra il primo e il secondo carbonio. La struttura chimica può essere ulteriormente dettagliata come segue:

• Carbonio 1 (C1): attaccato a un gruppo ossidrile (-OH), classificando il composto come un alcol.
• Carbonio 2 (C2): Coinvolto in un triplo legame con C1 (sp ibridazione).
• Carbonio 3 (C3): un gruppo metilico terminale, che lo rende l'alcol stabile più semplice contenente un alchino.

Peso molecolare: 56.063 Da

La ripartizione strutturale dell'alcol propargilico è:

• Gruppo ossidrile (-OH): All'estremità terminale (C1).
• Gruppo alchino (C≡C): Tra C1 e C2, contribuisce alla reattività del composto.

Il gruppo alchino conferisce alla molecola una reattività unica che la rende adatta a varie applicazioni sintetiche. L'alcol propargilico è spesso sfruttato nella sintesi organica grazie all'attività del gruppo alchino, che gli consente di partecipare a una serie di reazioni chimiche.

In sintesi, l'alcol propargilico presenta una struttura distintiva, che combina le caratteristiche di un alcol con quelle di un alchino, una dualità che è alla base della sua utilità in vari processi chimici.

Metodi di produzione

La produzione industriale di alcol propargilico si basa su due metodi principali, ciascuno dei quali offre percorsi distinti per la sintesi di questo importante intermedio chimico.

Metodo Allen

La sintesi industriale dell'alcol propargilico si presenta spesso come sottoprodotto nell'industria alimentare Metodo Allen, in particolare durante la produzione di but-2-ino-1,4-diolo. Il processo chiave prevede l'aggiunta catalizzata da rame di formaldeide A acetilene. In alternativa, può essere preparato tramite il deidroclorurazione del 3-cloro-2-propen-1-olo utilizzando idrossido di sodio (NaOH) come base, che elimina efficacemente l'acido cloridrico (HCl) per formare l'alcol propargilico.

Propargillazione

Propargillazione si riferisce al processo di aggiunta di un gruppo propargile a un'impalcatura molecolare. Ciò può essere ottenuto attraverso varie reazioni, compreso l'accoppiamento di aldeidi o chetoni con alchinipropiolati. Questo metodo non richiede una base e tollera una varietà di gruppi funzionali. La configurazione della reazione generalmente include reagenti semplici da maneggiare, che ne consentono un ampio utilizzo in applicazioni sintetiche.

Punti chiave:

• Reattivi: aldeidi o chetoni, alchinilpropilati
• Catalizzatore: normalmente non richiesto
• Tolleranza al gruppo funzionale: alta
• Base: non richiesta

Proprietà fisiche

Alcool propargilico, con la formula chimica C3H4O, si presenta come un liquido incolore a temperatura ambiente. Il suo peso molecolare è 56,07 g/mol, e la sostanza possiede un carattere distintivo odore simile al geranio.

Il punto di ebollizione dell'alcol propargilico è documentato a 113,6 °C (236,5 °F), rendendolo relativamente volatile. IL punto d'infiammabilità- viene registrata la temperatura alla quale la sostanza emette vapore sufficiente per accendersi nell'aria 36,1 °C (97 °F).

Ecco le principali proprietà fisiche dell'alcol propargilico:

• Aspetto: Liquido limpido e incolore
• Odore: Simile al geranio
• Punto di ebollizione: 113,6 °C (236,5 °F)
• Punto d'infiammabilità: 36,1 °C (97 °F)

L'alcol propargilico è noto per la sua miscibilità con l'acqua e molti solventi organici polari grazie al suo gruppo alchino funzionale. Quello del liquido densità del vapore è maggiore dell'aria, il che implica che i suoi vapori potrebbero accumularsi a livello del suolo, creando potenzialmente un pericolo di inalazione.

Le considerazioni sulla sicurezza sono fondamentali quando si maneggia l'alcol propargilico a causa del suo infiammabilità. Dovrebbe essere conservato e utilizzato in aree ben ventilate, lontano da fonti di ignizione.

Per quanto riguarda le sue applicazioni industriali, l'alcol propargilico funge da precursore di numerose sostanze chimiche e funziona efficacemente anche come a inibitore della corrosione E fumigante del terreno.

Proprietà	Valore
Peso molecolare	56,07 g/mol
Punto di ebollizione	113,6 °C (236,5 °F)
Punto d'infiammabilità	36,1 °C (97 °F)
Solubilità	Miscibile con acqua e solventi organici polari
Odore	Simile al geranio

Proprietà chimiche

Alcool propargilico, con la formula chimica C₃H₄O, è un liquido incolore che possiede un odore caratteristico, simile al geranio. È noto per la sua capacità di mescolarsi bene con l'acqua e molti solventi organici polari grazie alla sua natura polare. Questo alcol ha un punto di infiammabilità di 97 °F, indicando che può vaporizzare in una miscela infiammabile a temperature relativamente basse.

La sostanza è identificata dal numero di registro CAS: 107-19-7. L'alcol propargilico ha un peso molecolare di 56,06 g/mol, e la sua struttura include un gruppo alchino terminale, che è un triplo legame carbonio-carbonio, che lo rende una molecola reattiva in varie reazioni chimiche.

In termini di reattività, l'alcol propargilico si distingue per la sua tendenza a polimerizzare dopo riscaldamento o quando trattato con una base. Questa caratteristica viene sfruttata nelle applicazioni industriali dove funge da precursore di polimeri più complessi. L'alcol è sensibile all'aria e alla luce, che possono anche avviare la polimerizzazione.

Ecco un riepilogo delle proprietà principali:

• Formula molecolare: C₃H₄O
• Massa media: 56.06 Da
• Punto d'infiammabilità: 97 °F
• Solubilità: Miscibile con acqua e solventi organici polari
• Reattività: Polimerizza con trattamento termico o base

Dal punto di vista della sicurezza, i vapori dell'alcol propargilico sono più pesanti dell'aria e possono formare miscele infiammabili, richiedendo cautela durante la manipolazione per evitare l'accensione.

Applicazioni

L'alcol propargilico è una sostanza chimica versatile con una gamma di applicazioni in vari settori. La sua reattività unica viene utilizzata per creare molecole complesse, migliorare polimeri e vari processi industriali.

Sintesi farmaceutica

Nella sintesi farmaceutica, l'alcol propargilico funge da agente intermedio nella formazione di principi attivi farmaceutici (API). Viene comunemente utilizzato per introdurre gruppi funzionali alchinici in molecole più grandi, facilitando la creazione di farmaci che richiedono una struttura a triplo legame per essere efficaci.

Produzione di polimeri

Produzione di polimeri trae grande beneficio dall'alcol propargilico come a monomero. Quando esposto al calore o alla base, polimerizza, formando polimeri con proprietà desiderabili. Agisce come inibitore della corrosione e stabilizza i solventi, rendendolo particolarmente utile nella produzione di rivestimenti e adesivi.

Sintesi industriale

L'alcol propargilico è determinante sintesi industriale. Funziona come additivo sbiancante galvanico ed è spesso utilizzato per sintetizzare soluzioni complesse di metalli. Queste applicazioni sfruttano la sua reattività per migliorare la brillantezza e l'aderenza della placcatura sulle superfici metalliche.

Sicurezza e gestione

Nel maneggiare l'alcol propargilico, è necessario attenersi rigorosamente a robusti protocolli di sicurezza e conservazione a causa della sua natura altamente infiammabile e della sua tossicità.

Requisiti di archiviazione

• Temperatura: Conservare l'alcol propargilico in un'area fresca e ben ventilata, lontano da fonti di calore.
• Contenitori: Conservare in contenitori adatti e ben chiusi e assicurarsi che siano chiaramente etichettati.
• Segregazione: Separato da agenti ossidanti, acidi e alcali per prevenire reazioni pericolose.

Misure di sicurezza

• Dispositivi di Protezione Individuale (DPI): Indossare DPI adeguati, inclusi guanti, occhiali e respiratore per proteggersi da fuoriuscite, schizzi o vapori.
• Ventilazione: Garantire un'adeguata ventilazione nell'area di lavoro per mitigare i rischi di inalazione.
• Gestione delle fuoriuscite: In caso di fuoriuscita, utilizzare materiale assorbente inerte evitando fonti di ignizione.
• Disposizione: Smaltire l'alcol propargilico in conformità alle normative locali, statali e federali.

Stato normativo

L'alcol propargilico, con il numero CAS 107-19-7, è soggetto a regolamentazione da parte di varie agenzie in base alla sua applicazione e ai potenziali impatti sulla salute. OSHA ha incluso l'alcol propargilico nel suo database dei prodotti chimici professionali, fornendo linee guida per la manipolazione e l'esposizione sul posto di lavoro. I limiti di esposizione e le precauzioni di sicurezza sono dettagliati per garantire la sicurezza dei lavoratori.

IL Agenzia statunitense per la protezione dell'ambiente (EPA) ha l'alcol propargilico elencato nei suoi servizi di registro delle sostanze. La sostanza ha un peso molecolare di 56,06 g/mol ed è riconosciuta come sostanza chimica utilizzata in varie applicazioni industriali. Tuttavia, a partire dall'ultimo aggiornamento non è stata completata una valutazione per l'esposizione per inalazione (RfC) o il cancro nell'ambito del sistema integrato di informazione sui rischi (IRIS) dell'EPA.

Database dei prodotti chimici CAMEO della NOAA descrive l'alcol propargilico come un liquido altamente infiammabile, evidenziandone le proprietà fisiche e i pericoli associati. Delinea inoltre linee guida di emergenza come lo standard NFPA 704, che denota infiammabilità e altri rischi legati alla sostanza.

Agenzia	Aspetto Regolamento	Documentazione
OSHA	Linee guida per l'esposizione sul posto di lavoro	Database dei prodotti chimici professionali
APE	Tracciabilità e sicurezza chimica	Servizi di registro delle sostanze
NOAA	Risposta alle emergenze e rischi	Prodotti chimici CAMEO

Le normative sono fondamentali per garantire la manipolazione, il trasporto e l’uso sicuri dell’alcol propargilico in diversi contesti. Le entità che trattano la sostanza devono rispettare rigorosamente queste normative per mitigare i rischi per la salute e il potenziale impatto ambientale.

Metodi analitici

Le tecniche analitiche per l'alcol propargilico si concentrano sull'identificazione e sulla quantificazione accurata della sostanza, utilizzando le sue proprietà chimiche specifiche.

Spettroscopia

Nell'analisi spettroscopica dell'alcol propargilico possono essere impiegate diverse tecniche. Spettroscopia infrarossa (IR) è ampiamente utilizzato per identificare i caratteristici legami C≡C (acetilenici) e OH. Fornisce un'impronta digitale specifica dell'alcol propargilico. Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). è un altro strumento prezioso, dove ^1H NMR e ^13C NMR possono chiarire la struttura dell'alcol, valutando in particolare l'ambiente del gruppo ossidrile e degli idrogeni acetilenici.

Cromatografia

I metodi cromatografici sono fondamentali per separare l'alcol propargilico dagli altri componenti di una miscela. Gascromatografia (GC) è più comunemente preferito grazie alla sua efficienza nell'analisi dei composti organici volatili. La GC abbinata a un rilevatore a ionizzazione di fiamma (FID) può quantificare l'alcol propargilico misurando la ionizzazione degli atomi di carbonio. Inoltre, è possibile utilizzare anche la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC), in particolare quando si tratta di sostanze meno volatili o miscele complesse che richiedono una separazione più sfumata.

Impatto ambientale

L'alcol propargilico, una sostanza chimica con diverse applicazioni, presenta caratteristiche che richiedono una corretta manipolazione a causa delle sue implicazioni ambientali.

Rischi di tossicità e contaminazione:

• Fumigante del suolo: L'alcol propargilico è impiegato come fumigante del suolo e i suoi residui potrebbero potenzialmente influenzare l'ecologia del suolo.
• Tossicità acquatica: Se rilasciato nei corsi d'acqua potrebbe risultare tossico per gli organismi acquatici, anche se i dati dettagliati su questo aspetto sono attualmente limitati.

Aspetti normativi:

• Supervisione dell'EPA: L'Agenzia per la protezione ambientale degli Stati Uniti (EPA) monitora e regola le sostanze chimiche come l'alcol propargilico per garantire la sicurezza ambientale.
• Dati di produzione e utilizzo: La sua produzione annuale negli Stati Uniti è stata stimata tra 0,5 e 2,8 milioni di sterline, indicando la sua significativa presenza nell'uso industriale.

Stabilità chimica e reattività:

• L'alcol propargilico è moderatamente volatile. Può degradarsi nell'ambiente, tuttavia, la velocità e i prodotti del degrado sono fattori che richiedono ulteriori ricerche.

Natura pericolosa:

• Infiammabilità: Essendo infiammabile, presenta rischi di incendio ed esplosione che possono provocare inquinamento ambientale.
• Proprietà irritanti: È noto per essere un irritante che può causare effetti negativi sulla fauna o flora esposta.

Dato il potenziale impatto ambientale dell’alcol propargilico, è chiaro che un’attenta gestione del suo utilizzo, smaltimento e rilascio accidentale è fondamentale per ridurre al minimo la sua impronta ecologica.

Domande frequenti

Questa sezione affronta le domande comuni sull'alcol propargilico, comprendendo le sue applicazioni, proprietà, pratiche di manipolazione sicura, metodi di purificazione, interpretazione NMR e meccanismi di reazione chimica.

Quali sono le applicazioni e gli usi tipici dell'alcol propargilico nell'industria?

L'alcol propargilico è utilizzato come intermedio chimico, stabilizzatore di solventi, fumigante del suolo e inibitore della corrosione. La sua produzione annuale negli Stati Uniti suggerisce la sua importanza in varie attività industriali.

Quali sono le proprietà fisiche, come densità e punto di ebollizione, dell'alcol propargilico?

L'alcol propargilico è un liquido incolore e viscoso con un odore simile al geranio. È miscibile con acqua e la maggior parte dei solventi polari. I valori esatti di densità e punto di ebollizione sono determinati attraverso misurazioni scientifiche e sono essenziali per la sua manipolazione e applicazione nell'industria.

Quali precauzioni dovrebbero essere prese per maneggiare l'alcol propargilico in sicurezza, considerando la sua tossicità?

La manipolazione dell'alcol propargilico richiede il rispetto delle linee guida sulla sicurezza a causa della sua tossicità. Equipaggiamento protettivo, ventilazione adeguata e rispetto dei limiti di esposizione sul posto di lavoro stabiliti dall'OSHA sono fondamentali per ridurre al minimo i rischi per la salute.

Come si può purificare l'alcol propargilico attraverso la distillazione?

La distillazione purifica l'alcol propargilico riscaldandolo fino al punto di ebollizione, consentendo ai vapori di condensarsi in una forma liquida purificata. Questo processo dipende dal punto di ebollizione preciso dell'alcol propargilico.

Qual è l'interpretazione degli spettri di risonanza magnetica nucleare (NMR) dell'alcol propargilico?

L'interpretazione degli spettri NMR dell'alcol propargilico comporta l'analisi degli spostamenti chimici e dei modelli di scissione per identificare la struttura molecolare e l'ambiente degli atomi di idrogeno all'interno della molecola.

Potete spiegare il meccanismo chimico alla base delle reazioni che coinvolgono l'alcol propargilico?

La reattività dell'alcol propargilico nelle reazioni chimiche è attribuita al legame acetilenico presente nella sua struttura. Questo legame lo rende favorevole alla polimerizzazione e ad altre trasformazioni chimiche, una proprietà sfruttata in vari processi sintetici.