Erythorbinezuur

Erythorbinezuur (CAS-nummer: 89-65-6) Leverancier in Europa

Erythorbinezuur, ook bekend als isoascorbinezuur of D-araboascorbinezuur, is een stereo-isomeer van ascorbinezuur (vitamine C). Deze verbinding werd aanvankelijk via een fermentatieproces uit sucrose gesynthetiseerd en speelt tegenwoordig een belangrijke rol als antioxidant in de voedingsindustrie.

De antioxiderende eigenschappen dragen bij aan het behoud van de kleur en het voorkomen van de verandering van smaak en aroma in bewerkte voedingsmiddelen. Erythorbinezuur wordt herkend door het E-nummer E315 en wordt door verschillende voedselveiligheidsautoriteiten over de hele wereld als veilig voor consumptie beschouwd.

Hoewel erythorbinezuur structurele overeenkomsten vertoont met ascorbinezuur, is de vitamine C-activiteit ervan bij mensen aanzienlijk lager. Daarom wordt het niet als vitaminesupplement gebruikt.

In plaats daarvan is de primaire functie het verbeteren van de houdbaarheid en stabiliteit van voedselproducten door de oxidatie van voedselbestanddelen te vertragen.

Het wordt vaak aangetroffen in ingeblikt en geconserveerd fruit, dranken, vleeswaren en zelfs sommige gebakken producten.

Fabrikanten geven de voorkeur aan erythorbinezuur vanwege de efficiëntie ervan in kleine hoeveelheden en de minimale impact op de smaak.

Chemische structuur

Erythorbinezuur, ook bekend als isoascorbinezuur of D-araboascorbinezuur, bezit een specifieke chemische structuur die kan worden toegeschreven aan de werkzaamheid als antioxidant. Deze verbinding wordt erkend als een stereo-isomeer van ascorbinezuur, gewoonlijk aangeduid als vitamine C.

De molecuulformule van erythorbinezuur is C_6H_8O_6.

De structuur van erythorbinezuur wordt gekenmerkt door een lactonring – een cyclische ester die een zesring omvat met de volgende belangrijke functionele groepen en kenmerken:

• Een primaire alcoholgroep (-OH) gepositioneerd op het 4^e^ koolstofatoom.
• Een enediolgroep, waarbij twee aangrenzende alcoholgroepen op de 2^nd^ en 3^rd^ koolstofatomen betrokken zijn.
• Een ketogroep (=O) op het 3^rd^ koolstofatoom in zijn geoxideerde vorm, verschillend van de aldehydegroep van ascorbinezuur.

Deze functionele groepen spelen een belangrijke rol in de antioxiderende activiteiten van erythorbinezuur. Ze zijn in staat elektronen te doneren om vrije radicalen te neutraliseren en zo oxidatieve stress te voorkomen.

Erythorbinezuur vertoont een ruimtelijke configuratie die overeenkomt met die van L-ascorbinezuur, maar vertoont een verschillende optische activiteit vanwege de verschillende rangschikking van atomen.

De verbinding bestaat als een wit tot lichtgeel kristallijn poeder en is zeer oplosbaar in water, wat te danken is aan de hydrofiele groepen.

De moleculaire conformatie van de verbinding wordt gestabiliseerd door interne waterstofbinding, wat ook de chemische reactiviteit beïnvloedt. Ondanks vergelijkbare eigenschappen als ascorbinezuur wat betreft antioxiderende eigenschappen, wordt erythorbinezuur door het menselijk lichaam niet als vitamine herkend vanwege verschillen in biologische activiteit.

Productie en synthese

Erythorbinezuur wordt op industriële schaal geproduceerd vanwege de toepassing ervan als voedselconserveermiddel en antioxidant. Synthetische methoden vergemakkelijken de productie ervan voor commercieel gebruik.

Industriële synthese

Op industrieel vlak wordt erythorbinezuur vervaardigd via een proces dat voortkomt uit de reactie van methyl-2-keto-D-gluconaat met natriummethoxide. De belangrijkste stappen zijn als volgt:

1. Verestering: Methyl-2-keto-D-gluconaat wordt eerst veresterd met methanol.
2. Isomerisatie: De ester ondergaat isomerisatie van dubbele bindingen om een isomere verbinding te produceren.
3. Afname: Het isomeer wordt vervolgens gereduceerd, waardoor erythorbinezuur ontstaat.

Deze route biedt een kosteneffectieve en efficiënte manier om erythorbinezuur in grote hoeveelheden te produceren.

Laboratoriummethoden

In een laboratoriumomgeving worden nauwkeurigere en gecontroleerde synthesemethoden gebruikt voor de productie van erythorbinezuur. Deze omvatten:

• Stereospecifieke synthese: Aanvankelijk wordt D-glucose omgezet in D-sorbitol, dat vervolgens een stereospecifieke oxidatie ondergaat om L-sorbose te geven.
• Oxidatie: De L-sorbose wordt vervolgens geoxideerd in aanwezigheid van een katalysator, doorgaans platina of palladium, om erythorbinezuur te produceren.

Deze methode levert erythorbinezuur met een hogere zuiverheid op, maar wordt minder vaak op commerciële schaal gebruikt vanwege hogere kosten en veeleisendere reactieomstandigheden.

Eigenschappen

Erythorbinezuur, erkend vanwege zijn conserverende eigenschappen, wordt veel gebruikt in de voedingsindustrie. De eigenschappen van deze verbinding zijn onderverdeeld in fysische en chemische kenmerken die de toepassingen en werkzaamheid ervan bepalen.

Fysieke eigenschappen

Erythorbinezuur verschijnt als een wit tot lichtgeel kristallijn poeder. Het is geurloos en heeft een lichtzure smaak.

Oplosbaarheid speelt een cruciale rol bij het gebruik ervan als voedingsadditief; het is zeer oplosbaar in water (tot 40 g/100 ml) en matig oplosbaar in ethanol. Het smeltpunt van erythorbinezuur is ongeveer 166°C wanneer watervrij.

Eigendom	Beschrijving
Verschijning	Wit tot lichtgeel kristallijn poeder
Geur	Geurloos
Smaak	Licht zuur
Oplosbaarheid in water	Sterk, tot 40 g/100 ml
Oplosbaarheid in ethanol	Gematigd
Smeltpunt	Ongeveer 166°C (watervrij)

Chemische eigenschappen

Erythorbinezuur, met de chemische formule C_6H_8O_6, is een isomeer van ascorbinezuur (vitamine C), maar vertoont niet de fysiologische activiteit van vitamine C.

Het laat zien antioxidant eigenschappen door te fungeren als zuurstofvanger, waardoor het waardevol is bij het voorkomen van de oxidatieve bederf van voedingsmiddelen, waardoor de houdbaarheid wordt verlengd.

Bovendien vertoont het een hoge reactiviteit met zuurstof en wordt de werkzaamheid ervan beïnvloed door factoren zoals de pH, waarbij het het meest stabiel is bij een pH lager dan 6.

Eigendom	Beschrijving
Chemische formule	C_6H_8O_6
Isomerie	Isomeer van ascorbinezuur; mist vitamine C-activiteit
Antioxidant	Werkt als zuurstofvanger
Stabiliteit	Meest stabiel bij een pH lager dan 6

Toepassingen in de voedingsindustrie

Erythorbinezuur wordt voornamelijk in de voedingsindustrie gebruikt vanwege zijn vermogen om de versheid van voedsel te behouden en te behouden.

Conserverende functies

Erythorbinezuur helpt voedselbederf door zuurstof te voorkomen, wat in allerlei voedingsproducten kan voorkomen. Concreet:

• Voorkomt microbiële groei: Door de effecten van zuurstof op voedsel te remmen, vermindert erythorbinezuur de kans op microbiële groei, waardoor de houdbaarheid van bewerkte voedingsmiddelen wordt verlengd.
• Behoudt kleur en textuur: Het wordt vaak toegevoegd aan vlees en andere producten om hun natuurlijke kleur te behouden en te voorkomen dat de vetten erin ranzig worden, waardoor de gewenste textuur behouden blijft.

Antioxidantmechanismen

De effectiviteit van erythorbinezuur als antioxidant is te danken aan de chemische eigenschappen ervan, waardoor het:

• Doneer elektronen: Het kan elektronen doneren aan vrije radicalen, waardoor deze worden geneutraliseerd en oxidatieve schade aan voedselmoleculen wordt voorkomen.
• Regenereer andere antioxidanten: Erythorbinezuur heeft het vermogen om andere antioxidanten, zoals vitamine E, te regenereren, waardoor hun actieve rol bij het beschermen van voedingsproducten tegen oxidatie behouden blijft.

Regelgevende status

Erythorbinezuur wordt door voedselveiligheidsautoriteiten algemeen erkend als een veilig conserveermiddel en antioxidant, maar het gebruik ervan is onderworpen aan specifieke wettelijke controles.

FDA-voorschriften

De Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) classificeert erythorbinezuur als algemeen erkend als veilig (GRAS). Het maakt het gebruik ervan mogelijk in voedsel met de volgende specificaties:

• Functie: Antioxidant, Conserveermiddel
• Maximaal toegestane niveaus:
  • Vleesproducten: 550 ppm
  • Andere producten: Indien nodig in overeenstemming met goede productiepraktijken

Naleving van deze normen zorgt ervoor dat voedselproducten die erythorbinezuur bevatten veilig zijn voor consumptie in de VS

Voedselveiligheid van de EU

De aanpak van de Europese Unie ten aanzien van erythorbinezuur, gecategoriseerd als E315, omvat zowel goedkeuring als regulering:

• Goedkeuring: Vermeld als goedgekeurd voedingsadditief
• Gebruiksbeperkingen:
  • Groenten en fruit: 300–500 mg/kg
  • Dranken: 100–300 mg/l

Deze richtlijnen, opgelegd door de Europese Autoriteit voor Voedselveiligheid (EFSA), zorgen ervoor dat de Europese consument wordt beschermd tegen overmatige inname.