Propargylalcohol

Propargylalcohol (CAS: 107-19-7) Leverancier in Europa

Propargylalcohol, bekend onder de chemische formule C3H4O, is een organische verbinding die een cruciale rol speelt in verschillende chemische reacties en industriële toepassingen. Als de eenvoudigste stabiele alcohol die een functionele alkyngroep omvat,

Chemische structuur

Propargylalcohol, met de molecuulformule C₃H₄O, wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van een functionele alkyngroep binnen zijn structuur. Deze organische verbinding is ook bekend onder de IUPAC-naam, 2-propyn-1-ol.

In de kern bestaat het molecuul uit een keten met drie koolstofatomen. De functionele alkyngroep wordt weergegeven door een drievoudige binding tussen de eerste en tweede koolstofatomen. De chemische structuur kan als volgt verder worden gedetailleerd:

• Koolstof 1 (C1): Gehecht aan een hydroxylgroep (-OH), waardoor de verbinding als een alcohol wordt geclassificeerd.
• Koolstof 2 (C2): Betrokken bij een drievoudige binding met C1 (sp hybridisatie).
• Koolstof 3 (C3): Een terminale methylgroep, waardoor het de eenvoudigste stabiele alcohol is die een alkyn bevat.

Moleculair gewicht: 56.063 dagen

De structurele afbraak van propargylalcohol is:

• Hydroxylgroep (-OH): Aan het uiteinde (C1).
• Alkyngroep (C≡C): Tussen C1 en C2 draagt het bij aan de reactiviteit van de verbinding.

De alkyngroep geeft het molecuul een unieke reactiviteit die het geschikt maakt voor verschillende synthetische toepassingen. Propargylalcohol wordt vaak gebruikt in de organische synthese vanwege de activiteit van de alkyngroep, waardoor het kan deelnemen aan een reeks chemische reacties.

Samenvattend vertoont propargylalcohol een onderscheidende structuur, waarbij de kenmerken van een alcohol worden gecombineerd met een alkyn, een dualiteit die de bruikbaarheid ervan in verschillende chemische processen ondersteunt.

Productie methodes

De industriële productie van propargylalcohol berust op twee primaire methoden, die elk verschillende routes bieden voor de synthese van dit belangrijke chemische tussenproduct.

Allene-methode

Industriële synthese van propargylalcohol komt vaak voor als bijproduct in de productie van propargylalcohol Allene-methode, specifiek tijdens de productie van but-2-yne-1,4-diol. Het belangrijkste proces omvat de door koper gekatalyseerde toevoeging van formaldehyde naar acetyleen. Als alternatief kan het worden bereid via de dehydrochlorering van 3-chloor-2-propeen-1-ol gebruik makend van natriumhydroxide (NaOH) als base, die waterstofchloride (HCl) effectief elimineert om de propargylalcohol te vormen.

Propargylering

Propargylering verwijst naar het proces waarbij een propargylgroep aan een moleculaire scaffold wordt toegevoegd. Dit kan worden bereikt door verschillende reacties, waaronder de koppeling van aldehyden of ketonen met alkynylpropiolaten. Deze methode vereist geen base en tolereert een verscheidenheid aan functionele groepen. De reactieopstelling omvat over het algemeen reagentia die eenvoudig te hanteren zijn, waardoor breed gebruik in synthetische toepassingen mogelijk is.

Belangrijkste punten:

• Reagentia: aldehyden of ketonen, alkynylpropiolaten
• Katalysator: meestal niet nodig
• Functionele groepstolerantie: hoog
• Basis: niet vereist

Fysieke eigenschappen

Propargylalcohol, met de chemische formule C3H4O, presenteert zich bij kamertemperatuur als een kleurloze vloeistof. Het molecuulgewicht is 56,07 g/mol, en de stof heeft een onderscheidend vermogen geraniumachtige geur.

Het kookpunt van propargylalcohol is gedocumenteerd op 236,5°F (113,6°C), waardoor het relatief volatiel is. De vlampunt-de temperatuur waarbij de stof voldoende damp afgeeft om in de lucht te ontbranden - wordt geregistreerd 97°F (36,1°C).

Hier zijn de belangrijkste fysieke eigenschappen van propargylalcohol:

• Verschijning: Heldere, kleurloze vloeistof
• Geur: Geranium-achtig
• Kookpunt: 236,5°F (113,6°C)
• Vlampunt: 97°F (36,1°C)

Propargylalcohol staat bekend om zijn mengbaarheid met water en veel polaire organische oplosmiddelen vanwege zijn functionele alkyngroep. De vloeistof dampdichtheid is groter dan lucht, wat impliceert dat de dampen zich op grondniveau kunnen ophopen, waardoor mogelijk een gevaar voor inademing ontstaat.

Veiligheidsoverwegingen zijn van het grootste belang bij het omgaan met propargylalcohol vanwege de ontvlambaarheid. Het moet worden opgeslagen en gebruikt in goed geventileerde ruimtes, uit de buurt van ontstekingsbronnen.

Wat de industriële toepassingen betreft, dient propargylalcohol als een voorloper van verschillende chemicaliën en functioneert het ook effectief als een corrosieremmer En bodemontsmettingsmiddel.

Eigendom	Waarde
Moleculair gewicht	56,07 g/mol
Kookpunt	236,5°F (113,6°C)
Vlampunt	97°F (36,1°C)
Oplosbaarheid	Mengbaar met water en polaire organische oplosmiddelen
Geur	Geranium-achtig

Chemische eigenschappen

Propargylalcohol, met de chemische formule C₃H₄O, is een kleurloze vloeistof die een kenmerkende, geraniumachtige geur bezit. Het staat bekend om zijn vermogen om goed te mengen met water en veel polaire organische oplosmiddelen vanwege zijn polaire aard. Deze alcohol heeft een vlampunt van 97 °F, wat aangeeft dat hij bij relatief lage temperaturen kan verdampen tot een brandbaar mengsel.

De stof wordt geïdentificeerd aan de hand van het CAS-registratienummer: 107-19-7. Propargylalcohol heeft een molecuulgewicht van 56,06 g/mol, en de structuur ervan omvat een terminale alkyngroep, een drievoudige koolstof-koolstofbinding, waardoor het een reactief molecuul is in verschillende chemische reacties.

In termen van reactiviteit valt Propargylalcohol op door zijn neiging om te polymeriseren bij verhitting of bij behandeling met base. Deze eigenschap wordt benut in industriële toepassingen waar het fungeert als een voorloper van complexere polymeren. De alcohol is gevoelig voor lucht en licht, wat ook de polymerisatie kan initiëren.

Hier is een samenvatting van de belangrijkste eigenschappen:

• Moleculaire formule: C₃H₄O
• Gemiddelde massa: 56.06 dagen
• Vlampunt: 97 °F
• Oplosbaarheid: Mengbaar met water en polaire organische oplosmiddelen
• Reactiviteit: Polymeriseert door warmte- of basisbehandeling

Wat de veiligheid betreft zijn de dampen van Propargylalcohol zwaarder dan lucht en kunnen ontvlambare mengsels vormen, waardoor voorzichtigheid geboden is bij het hanteren om ontsteking te voorkomen.

Toepassingen

Propargylalcohol is een veelzijdige chemische stof met een scala aan toepassingen in verschillende industrieën. De unieke reactiviteit wordt gebruikt voor het maken van complexe moleculen, het verbeteren van polymeren en verschillende industriële processen.

Farmaceutische synthese

Bij de farmaceutische synthese dient propargylalcohol als een tussenliggend bij de vorming van actieve farmaceutische ingrediënten (API's). Het wordt vaak gebruikt om functionele alkyngroepen in grotere moleculen te introduceren, waardoor de creatie van medicijnen wordt vergemakkelijkt die voor hun werkzaamheid een drievoudige bindingsstructuur vereisen.

Polymeerproductie

Productie van polymeren profiteert enorm van propargylalcohol als a monomeer. Bij blootstelling aan hitte of base polymeriseert het en vormt polymeren met gewenste eigenschappen. Het werkt als een corrosieremmer en stabiliseert oplosmiddelen, waardoor het vooral waardevol is bij de productie van coatings en lijmen.

Industriële synthese

Propargylalcohol speelt hierbij een belangrijke rol industriële synthese. Het functioneert als een galvanisch bleekmiddeladditief en wordt vaak gebruikt voor het synthetiseren van metaalcomplexoplossingen. Deze toepassingen maken gebruik van de reactiviteit om de helderheid en hechting van beplating op metalen oppervlakken te verbeteren.

Veiligheid en bediening

Bij het hanteren van propargylalcohol moet men zich strikt houden aan robuuste veiligheids- en opslagprotocollen vanwege de licht ontvlambare aard en toxiciteit ervan.

Opslagvereisten

• Temperatuur: Bewaar propargylalcohol op een koele, goed geventileerde plaats, verwijderd van warmtebronnen.
• Containers: Bewaar in geschikte, goed afgesloten containers en zorg ervoor dat ze duidelijk geëtiketteerd zijn.
• Segregatie: Scheid van oxidatiemiddelen, zuren en alkaliën om gevaarlijke reacties te voorkomen.

Veiligheidsmaatregelen

• Persoonlijke beschermingsmiddelen (PBM): Draag geschikte PBM's, waaronder handschoenen, een veiligheidsbril en een gasmasker, ter bescherming tegen morsen, spatten of dampen.
• Ventilatie: Zorg voor voldoende ventilatie in de werkomgeving om inhalatierisico's te beperken.
• Beheer van lekkages: In geval van morsen, gebruik maken van inert absorberend materiaal en vermijdt ontstekingsbronnen.
• Beschikbaarheid: Voer propargylalcohol af in overeenstemming met de lokale, provinciale en federale regelgeving.

Regelgevende status

Propargylalcohol, met het CAS-nummer 107-19-7, is onderworpen aan regulering door verschillende instanties op basis van de toepassing ervan en de mogelijke gevolgen voor de gezondheid. OSHA heeft propargylalcohol opgenomen in zijn Occupational Chemical Database, met richtlijnen voor hantering en blootstelling op de werkplek. Blootstellingslimieten en veiligheidsmaatregelen zijn gedetailleerd om de veiligheid van de werknemers te garanderen.

De Amerikaanse Environmental Protection Agency (EPA) heeft propargylalcohol vermeld in de Substance Registry Services. De stof heeft een molecuulgewicht van 56,06 g/mol en wordt erkend als een chemische stof die in diverse industriële toepassingen wordt gebruikt. Sinds de laatste update is een beoordeling van blootstelling door inademing (RfC) of kanker echter nog niet voltooid in het kader van het Integrated Risk Information System (IRIS) van de EPA.

NOAA's CAMEO Chemicals-database beschrijft propargylalcohol als een licht ontvlambare vloeistof, waarbij de fysieke eigenschappen en de daarmee samenhangende gevaren worden benadrukt. Het schetst ook noodrichtlijnen zoals de NFPA 704-norm, die de ontvlambaarheid en andere risico's aangeeft die aan de stof zijn verbonden.

Bureau	Regelgevingsaspect	Documentatie
OSHA	Richtlijnen voor blootstelling op de werkplek	Beroepschemische database
EPA	Chemische tracking en veiligheid	Diensten voor stoffenregistratie
NOAA	Noodmaatregelen en gevaren	CAMEO-chemicaliën

Regelgeving is van cruciaal belang om de veilige omgang, het transport en het gebruik van propargylalcohol in verschillende omgevingen te garanderen. Entiteiten die met de stof omgaan, moeten deze voorschriften strikt naleven om de gezondheidsrisico's en de potentiële gevolgen voor het milieu te beperken.

Analytische methodes

Analytische technieken voor propargylalcohol zijn gericht op het nauwkeurig identificeren en kwantificeren van de stof, waarbij gebruik wordt gemaakt van de specifieke chemische eigenschappen ervan.

Spectroscopie

Bij de spectroscopische analyse van propargylalcohol kunnen verschillende technieken worden gebruikt. Infraroodspectroscopie (IR) wordt veel gebruikt om de karakteristieke C≡C (acetyleen) en OH-bindingen te identificeren. Het biedt een vingerafdruk die specifiek is voor propargylalcohol. Nucleaire Magnetische Resonantie (NMR) spectroscopie is een ander waardevol hulpmiddel, waarbij ^1H NMR en ^13C NMR de structuur van de alcohol kunnen ophelderen, waarbij specifiek de omgeving van de hydroxylgroep en de acetylenische waterstofatomen kan worden beoordeeld.

Chromatografie

Chromatografische methoden zijn cruciaal bij het scheiden van propargylalcohol van andere componenten in een mengsel. Gaschromatografie (GC) heeft meestal de voorkeur vanwege de efficiëntie ervan bij de analyse van vluchtige organische stoffen. GC in combinatie met een vlamionisatiedetector (FID) kan propargylalcohol kwantificeren door de ionisatie van koolstofatomen te meten. Bovendien kan ook High-Performance Liquid Chromatography (HPLC) worden gebruikt, vooral als het gaat om minder vluchtige stoffen of complexe mengsels die een meer genuanceerde scheiding vereisen.

Milieu-impact

Propargylalcohol, een chemische stof met diverse toepassingen, vertoont kenmerken die een juiste behandeling vereisen vanwege de gevolgen voor het milieu.

Toxiciteit en besmettingsrisico's:

• Bodemontsmettingsmiddel: Propargylalcohol wordt gebruikt als bodemontsmettingsmiddel en de residuen ervan kunnen mogelijk de bodemecologie aantasten.
• Aquatische toxiciteit: Als het in de waterwegen terechtkomt, kan het giftig zijn voor in het water levende organismen, hoewel gedetailleerde gegevens over dit aspect momenteel beperkt zijn.

Regelgevende aspecten:

• EPA-toezicht: De United States Environmental Protection Agency (EPA) controleert en reguleert chemicaliën zoals propargylalcohol om de veiligheid voor het milieu te garanderen.
• Productie- en gebruikscijfers: De jaarlijkse productie in de VS wordt geschat op tussen de 0,5 en 2,8 miljoen pond, wat wijst op een aanzienlijke aanwezigheid in industrieel gebruik.

Chemische stabiliteit en reactiviteit:

• Propargylalcohol is matig vluchtig. Het kan in het milieu worden afgebroken, maar de snelheid en de producten van de afbraak zijn factoren die meer onderzoek vereisen.

Gevaarlijke aard:

• Ontvlambaarheid: Omdat het brandbaar is, brengt het brand- en explosierisico's met zich mee die tot milieuvervuiling kunnen leiden.
• Irriterende eigenschappen: Het is bekend dat het een irriterend middel is dat schadelijke effecten kan hebben op de blootgestelde fauna of flora.

Gezien de potentiële milieueffecten van propargylalcohol is het duidelijk dat een zorgvuldig beheer van het gebruik, de verwijdering en de accidentele uitstoot van cruciaal belang is om de ecologische voetafdruk te minimaliseren.

Veel Gestelde Vragen

In dit gedeelte worden veelgestelde vragen over propargylalcohol behandeld, waarbij de toepassingen, eigenschappen, veilige hanteringspraktijken, zuiveringsmethoden, NMR-interpretatie en chemische reactiemechanismen worden besproken.

Wat zijn de typische toepassingen en toepassingen van propargylalcohol in de industrie?

Propargylalcohol wordt gebruikt als chemisch tussenproduct, oplosmiddelstabilisator, bodemontsmettingsmiddel en corrosieremmer. De jaarlijkse productie in de Verenigde Staten suggereert het belang ervan voor verschillende industriële activiteiten.

Wat zijn de fysische eigenschappen, zoals dichtheid en kookpunt, van propargylalcohol?

Propargylalcohol is een kleurloze, stroperige vloeistof met een geraniumachtige geur. Het is mengbaar met water en de meeste polaire oplosmiddelen. De exacte waarden voor dichtheid en kookpunt worden bepaald door wetenschappelijke metingen en zijn essentieel voor de verwerking en toepassing ervan in de industrie.

Welke voorzorgsmaatregelen moeten worden genomen om veilig met propargylalcohol om te gaan, gezien de toxiciteit ervan?

Het hanteren van propargylalcohol vereist naleving van veiligheidsrichtlijnen vanwege de toxiciteit ervan. Beschermende uitrusting, goede ventilatie en naleving van OSHA's blootstellingslimieten op de werkplek zijn absoluut noodzakelijk om gezondheidsrisico's te minimaliseren.

Hoe kan propargylalcohol worden gezuiverd door destillatie?

Destillatie zuivert propargylalcohol door het tot het kookpunt te verwarmen, waardoor dampen kunnen condenseren tot een gezuiverde vloeibare vorm. Dit proces hangt af van het precieze kookpunt van propargylalcohol.

Wat is de interpretatie van de nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectra van propargylalcohol?

Het interpreteren van de NMR-spectra van propargylalcohol omvat het analyseren van de chemische verschuivingen en splitsingspatronen om de moleculaire structuur en omgeving van waterstofatomen in het molecuul te identificeren.

Kunt u het chemische mechanisme verklaren dat ten grondslag ligt aan reacties waarbij propargylalcohol betrokken is?

De reactiviteit van propargylalcohol bij chemische reacties wordt toegeschreven aan de acetylenische binding die in de structuur aanwezig is. Deze binding maakt het bevorderlijk voor polymerisatie en andere chemische transformaties, een eigenschap die in verschillende synthetische processen wordt benut.