Alkohol propargilowy

Alkohol propargilowy (CAS: 107-19-7) Dostawca w Europie

Alkohol propargilowy, znany pod wzorem chemicznym C3H4O, jest związkiem organicznym, który odgrywa kluczową rolę w różnych reakcjach chemicznych i zastosowaniach przemysłowych. Jako najprostszy stabilny alkohol zawierający alkinową grupę funkcyjną,

Struktura chemiczna

Alkohol propargilowy o wzorze cząsteczkowym C₃H₄O, charakteryzuje się obecnością w swojej strukturze alkinowej grupy funkcyjnej. Ten związek organiczny jest również znany pod nazwą IUPAC, 2-propyn-1-ol.

W swoim rdzeniu cząsteczka składa się z łańcucha trójwęglowego. Alkinowa grupa funkcyjna jest reprezentowana przez potrójne wiązanie pomiędzy pierwszym i drugim węglem. Strukturę chemiczną można bardziej szczegółowo opisać w następujący sposób:

• Węgiel 1 (C1): Przyłączony do grupy hydroksylowej (-OH), co klasyfikuje związek jako alkohol.
• Węgiel 2 (C2): Zaangażowany w potrójne wiązanie z C1 (sp hybrydyzacja).
• Węgiel 3 (C3): Końcowa grupa metylowa, co czyni go najprostszym stabilnym alkoholem zawierającym alkin.

Waga molekularna: 56,063 Da

Podział strukturalny alkoholu propargilowego jest następujący:

• Grupa hydroksylowa (-OH): Na końcu terminala (C1).
• Grupa alkinowa (C≡C): Pomiędzy C1 i C2, przyczynia się do reaktywności związku.

Grupa alkinowa nadaje cząsteczce wyjątkową reaktywność, dzięki czemu nadaje się ona do różnych zastosowań syntetycznych. Alkohol propargilowy jest często wykorzystywany w syntezie organicznej ze względu na aktywność grupy alkinowej, która pozwala mu brać udział w szeregu reakcji chemicznych.

Podsumowując, alkohol propargilowy ma charakterystyczną strukturę, łączącą cechy alkoholu z alkinem, co stanowi dwoistość, która leży u podstaw jego użyteczności w różnych procesach chemicznych.

Metody produkcji

Przemysłowa produkcja alkoholu propargilowego opiera się na dwóch podstawowych metodach — każda oferuje odrębne ścieżki syntezy tego ważnego półproduktu chemicznego.

Metoda Allene’a

Przemysłowa synteza alkoholu propargilowego często występuje jako produkt uboczny w Metoda Allene’a, szczególnie podczas produkcji but-2-yno-1,4-diolu. Kluczowy proces obejmuje dodanie katalizowanego miedzią formaldehyd Do acetylen. Alternatywnie można go przygotować za pomocą odchlorowodorowanie 3-chloro-2-propen-1-olu za pomocą wodorotlenek sodu (NaOH) jako zasada, która skutecznie eliminuje chlorowodór (HCl) tworząc alkohol propargilowy.

Propargilacja

Propargilacja odnosi się do procesu dodawania grupy propargilowej do rusztowania molekularnego. Można to osiągnąć poprzez różne reakcje, w tym sprzęganie aldehydów lub ketonów z propiolanami alkinylu. Metoda ta nie wymaga zasady i toleruje różnorodne grupy funkcyjne. Układ reakcji zazwyczaj obejmuje odczynniki, które są proste w obsłudze, co umożliwia jego szerokie zastosowanie w zastosowaniach syntetycznych.

Kluczowe punkty:

• Reagenty: aldehydy lub ketony, propiolany alkinylu
• Katalizator: zwykle nie jest wymagany
• Tolerancja grupy funkcjonalnej: wysoka
• Baza: nie wymagana

Właściwości fizyczne

Alkohol propargilowy o wzorze chemicznym C3H4O, w temperaturze pokojowej występuje w postaci bezbarwnej cieczy. Jego masa cząsteczkowa wynosi 56,07 g/mol, a substancja posiada cechę charakterystyczną zapach przypominający geranium.

Udokumentowano temperaturę wrzenia alkoholu propargilowego 236,5°F (113,6°C), co czyni go stosunkowo zmiennym. The temperatura zapłonu— rejestruje się temperaturę, w której substancja wydziela parę wystarczającą do zapalenia się w powietrzu 97°F (36,1°C).

Oto kluczowe właściwości fizyczne alkoholu propargilowego:

• Wygląd: Przezroczysta, bezbarwna ciecz
• Zapach: Podobny do geranium
• Temperatura wrzenia: 236,5°F (113,6°C)
• Temperatura zapłonu: 97°F (36,1°C)

Alkohol propargilowy jest znany ze swojej mieszalności z wodą i wieloma polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi ze względu na swoją funkcyjną grupę alkinową. Płyn gęstość pary jest większy od powietrza, co oznacza, że jego opary mogą gromadzić się przy powierzchni gruntu, stwarzając potencjalne ryzyko wdychania.

Względy bezpieczeństwa są najważniejsze podczas obchodzenia się z alkoholem propargilowym ze względu na jego właściwości palność. Należy go przechowywać i stosować w dobrze wentylowanych pomieszczeniach, z dala od źródeł zapłonu.

Jeśli chodzi o zastosowania przemysłowe, alkohol propargilowy służy jako prekursor wielu substancji chemicznych, a także skutecznie działa jako: inhibitor korozji I fumigant gleby.

Nieruchomość	Wartość
Waga molekularna	56,07 g/mol
Temperatura wrzenia	236,5°F (113,6°C)
Temperatura zapłonu	97°F (36,1°C)
Rozpuszczalność	Mieszalny z wodą i polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi
Zapach	Podobny do geranium

Właściwości chemiczne

Alkohol propargilowy o wzorze chemicznym C₃H₄O, jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu przypominającym geranium. Jest znany ze swojej zdolności do dobrego mieszania się z wodą i wieloma polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi ze względu na jego polarny charakter. Alkohol ten ma temperaturę zapłonu 97°F, co wskazuje, że może odparować, tworząc palną mieszaninę w stosunkowo niskich temperaturach.

Substancję identyfikuje się na podstawie numeru rejestru CAS: 107-19-7. Alkohol propargilowy ma masę cząsteczkową 56,06 g/mol, a jego struktura obejmuje końcową grupę alkinową, która jest potrójnym wiązaniem węgiel-węgiel, co czyni ją cząsteczką reaktywną w różnych reakcjach chemicznych.

Pod względem reaktywności alkohol propargilowy wyróżnia się tendencją do polimeryzacji po podgrzaniu lub potraktowaniu zasadą. Cecha ta jest wykorzystywana w zastosowaniach przemysłowych, gdzie działa jako prekursor bardziej złożonych polimerów. Alkohol jest wrażliwy na powietrze i światło, które mogą również inicjować polimeryzację.

Oto podsumowanie kluczowych właściwości:

• Formuła molekularna: C₃H₄O
• Średnia masa: 56.06 Da
• Temperatura zapłonu: 97°F
• Rozpuszczalność: Mieszalny z wodą i polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi
• Reaktywność: Polimeryzuje pod wpływem ciepła lub obróbki zasadowej

Ze względów bezpieczeństwa opary alkoholu propargilowego są cięższe od powietrza i mogą tworzyć łatwopalne mieszaniny, dlatego należy zachować ostrożność podczas obchodzenia się z nim, aby zapobiec zapłonowi.

Aplikacje

Alkohol propargilowy jest wszechstronną substancją chemiczną mającą szerokie zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Jego wyjątkowa reaktywność jest wykorzystywana do tworzenia złożonych cząsteczek, ulepszania polimerów i różnych procesów przemysłowych.

Synteza farmaceutyczna

W syntezie farmaceutycznej alkohol propargilowy służy jako mediator w tworzeniu aktywnych składników farmaceutycznych (API). Jest powszechnie stosowany do wprowadzania alkinowych grup funkcyjnych do większych cząsteczek, ułatwiając tworzenie leków, które dla swojej skuteczności wymagają struktury potrójnego wiązania.

Produkcja polimerów

Produkcja polimerów przynosi ogromne korzyści z alkoholu propargilowego jako: monomer. Pod wpływem ciepła lub zasady polimeryzuje, tworząc polimery o pożądanych właściwościach. Działa jako inhibitor korozji i stabilizuje rozpuszczalniki, dzięki czemu jest szczególnie cenny w produkcji powłok i klejów.

Synteza przemysłowa

Alkohol propargilowy odgrywa kluczową rolę synteza przemysłowa. Działa jako dodatek do rozjaśniacza galwanicznego i jest często stosowany do syntezy roztworów kompleksowych metali. Zastosowania te wykorzystują jego reaktywność do poprawy jasności i przyczepności powłoki na powierzchniach metalowych.

Bezpieczeństwo i obsługa

Podczas obchodzenia się z alkoholem propargilowym należy ściśle przestrzegać rygorystycznych protokołów bezpieczeństwa i przechowywania ze względu na jego wysoce łatwopalny charakter i toksyczność.

Wymagania dotyczące przechowywania

• Temperatura: Alkohol propargilowy przechowywać w chłodnym, dobrze wentylowanym miejscu, z dala od źródeł ciepła.
• Kontenery: Przechowywać w odpowiednich, szczelnie zamkniętych pojemnikach i upewnić się, że są wyraźnie oznakowane.
• Segregacja: Trzymać oddzielnie od utleniaczy, kwasów i zasad, aby zapobiec niebezpiecznym reakcjom.

Środki ostrożności

• Sprzęt ochrony osobistej (ŚOI): Nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej, w tym rękawice, okulary i maskę oddechową w celu ochrony przed rozlaniami, rozpryskami lub oparami.
• Wentylacja: Zapewnić odpowiednią wentylację w miejscu pracy, aby ograniczyć ryzyko wdychania.
• Zarządzanie wyciekami: W przypadku rozlania użyć obojętnego materiału absorbującego, unikając źródeł zapłonu.
• Sprzedaż: Alkohol propargilowy należy utylizować zgodnie z przepisami lokalnymi, stanowymi i federalnymi.

Status regulujący

Alkohol propargilowy o numerze CAS 107-19-7 podlega regulacjom różnych agencji w zależności od jego zastosowania i potencjalnego wpływu na zdrowie. OSHA umieściła alkohol propargilowy w swojej bazie danych chemikaliów zawodowych, zawierającej wytyczne dotyczące obchodzenia się z nim i narażenia w miejscu pracy. Aby zapewnić bezpieczeństwo pracowników, określono szczegółowo limity narażenia i środki ostrożności.

The Amerykańska Agencja Ochrony Środowiska (EPA) posiada alkohol propargilowy wymieniony w swoich usługach rejestru substancji. Substancja ma masę cząsteczkową 56,06 g/mol i jest uznawana za substancję chemiczną stosowaną w różnych zastosowaniach przemysłowych. Jednakże od ostatniej aktualizacji ocena narażenia przez drogi oddechowe (RfC) lub raka nie została ukończona w ramach zintegrowanego systemu informacji o ryzyku (IRIS) Agencji Ochrony Środowiska.

Baza danych CAMEO Chemicals NOAA opisuje alkohol propargilowy jako wysoce łatwopalną ciecz, podkreślając jego właściwości fizyczne i związane z nimi zagrożenia. Zawiera także wytyczne dotyczące sytuacji awaryjnych, takie jak norma NFPA 704, która określa łatwopalność i inne zagrożenia związane z substancją.

Agencja	Aspekt regulacyjny	Dokumentacja
OSHA	Wytyczne dotyczące narażenia w miejscu pracy	Baza danych chemii zawodowej
Agencja Ochrony Środowiska	Śledzenie substancji chemicznych i bezpieczeństwo	Usługi rejestru substancji
NIEAA	Reagowanie w sytuacjach awaryjnych i zagrożenia	Chemia CAMEO

Przepisy mają kluczowe znaczenie dla zapewnienia bezpiecznego obchodzenia się, transportu i stosowania alkoholu propargilowego w różnych miejscach. Podmioty zajmujące się substancją muszą ściśle przestrzegać tych przepisów, aby ograniczyć ryzyko dla zdrowia i potencjalny wpływ na środowisko.

Metody analityczne

Techniki analityczne alkoholu propargilowego skupiają się na dokładnej identyfikacji i określeniu ilościowym substancji z wykorzystaniem jej specyficznych właściwości chemicznych.

Spektroskopia

W analizie spektroskopowej alkoholu propargilowego można zastosować kilka technik. Spektroskopia w podczerwieni (IR) jest szeroko stosowany do identyfikacji charakterystycznych wiązań C≡C (acetylenowych) i OH. Zapewnia odcisk palca charakterystyczny dla alkoholu propargilowego. Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR). to kolejne cenne narzędzie, w którym ^1H NMR i ^13C NMR mogą wyjaśnić strukturę alkoholu, w szczególności oceniając środowisko grupy hydroksylowej i wodorów acetylenowych.

Chromatografia

Metody chromatograficzne odgrywają kluczową rolę w oddzielaniu alkoholu propargilowego od innych składników mieszaniny. Chromatografia gazowa (GC) jest najczęściej preferowany ze względu na jego skuteczność w analizie lotnych związków organicznych. GC w połączeniu z detektorem płomieniowo-jonizacyjnym (FID) może oznaczać ilościowo alkohol propargilowy poprzez pomiar jonizacji atomów węgla. Co więcej, można również zastosować wysokosprawną chromatografię cieczową (HPLC), szczególnie w przypadku mniej lotnych substancji lub złożonych mieszanin wymagających bardziej szczegółowego rozdziału.

Wpływ środowiska

Alkohol propargilowy, substancja chemiczna o różnorodnych zastosowaniach, wykazuje właściwości, które wymagają odpowiedniego postępowania ze względu na jego wpływ na środowisko.

Ryzyko toksyczności i zanieczyszczenia:

• Fumigant gleby: Alkohol propargilowy jest stosowany jako fumigant gleby, a jego pozostałości mogą potencjalnie wpływać na ekologię gleby.
• Toksyczność wodna: W przypadku uwolnienia do dróg wodnych może być toksyczny dla organizmów wodnych, chociaż szczegółowe dane na ten temat są obecnie ograniczone.

Aspekty regulacyjne:

• Nadzór Agencji Ochrony Środowiska: Agencja Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA) monitoruje i reguluje substancje chemiczne, takie jak alkohol propargilowy, aby zapewnić bezpieczeństwo środowiskowe.
• Dane dotyczące produkcji i użytkowania: Jego roczną produkcję w USA szacuje się na od 0,5 do 2,8 miliona funtów, co wskazuje na jego znaczną obecność w zastosowaniach przemysłowych.

Stabilność chemiczna i reaktywność:

• Alkohol propargilowy jest umiarkowanie lotny. Może ulegać degradacji w środowisku, jednak szybkość i produkty degradacji to czynniki wymagające dalszych badań.

Niebezpieczny charakter:

• Palność: Ponieważ jest łatwopalny, stwarza ryzyko pożaru i wybuchu, które mogą skutkować zanieczyszczeniem środowiska.
• Właściwości drażniące: Wiadomo, że jest to substancja drażniąca, która może powodować niekorzystne skutki dla narażonej fauny lub flory.

Biorąc pod uwagę potencjalny wpływ alkoholu propargilowego na środowisko, jasne jest, że ostrożne zarządzanie jego użyciem, usuwaniem i przypadkowym uwolnieniem ma kluczowe znaczenie dla minimalizacji jego śladu ekologicznego.

Często Zadawane Pytania

W tej sekcji omówiono często zadawane pytania dotyczące alkoholu propargilowego, obejmujące jego zastosowania, właściwości, praktyki bezpiecznego obchodzenia się, metody oczyszczania, interpretację NMR i mechanizmy reakcji chemicznych.

Jakie są typowe zastosowania i zastosowania alkoholu propargilowego w przemyśle?

Alkohol propargilowy jest stosowany jako półprodukt chemiczny, stabilizator rozpuszczalnika, fumigant gleby i inhibitor korozji. Jego roczna produkcja w Stanach Zjednoczonych sugeruje jego znaczenie w różnych obszarach działalności przemysłowej.

Jakie są właściwości fizyczne, takie jak gęstość i temperatura wrzenia, alkoholu propargilowego?

Alkohol propargilowy jest bezbarwną, lepką cieczą o zapachu przypominającym geranium. Jest mieszalny z wodą i większością polarnych rozpuszczalników. Dokładne wartości gęstości i temperatury wrzenia są określane na podstawie pomiarów naukowych i są niezbędne do obsługi i zastosowania w przemyśle.

Jakie środki ostrożności należy podjąć, aby bezpiecznie obchodzić się z alkoholem propargilowym, biorąc pod uwagę jego toksyczność?

Obchodzenie się z alkoholem propargilowym wymaga przestrzegania zasad bezpieczeństwa ze względu na jego toksyczność. Sprzęt ochronny, właściwa wentylacja i przestrzeganie limitów narażenia w miejscu pracy OSHA są niezbędne, aby zminimalizować ryzyko dla zdrowia.

Jak można oczyścić alkohol propargilowy poprzez destylację?

Destylacja oczyszcza alkohol propargilowy poprzez ogrzewanie go do temperatury wrzenia, co umożliwia kondensację oparów w oczyszczoną postać płynną. Proces ten zależy od dokładnej temperatury wrzenia alkoholu propargilowego.

Jaka jest interpretacja widma magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) alkoholu propargilowego?

Interpretacja widm NMR alkoholu propargilowego obejmuje analizę przesunięć chemicznych i wzorów podziału w celu zidentyfikowania struktury molekularnej i środowiska atomów wodoru w cząsteczce.

Czy możesz wyjaśnić mechanizm chemiczny leżący u podstaw reakcji z udziałem alkoholu propargilowego?

Reaktywność alkoholu propargilowego w reakcjach chemicznych przypisuje się wiązaniem acetylenowym obecnym w jego strukturze. Wiązanie to sprawia, że sprzyja polimeryzacji i innym przemianom chemicznym, co jest właściwością wykorzystywaną w różnych procesach syntezy.