Kwas erytorbowy

Kwas erytorbowy (numer CAS: 89-65-6) Dostawca w Europie

Kwas erytorbinowy, znany również jako kwas izoaskorbinowy lub kwas D-araboaskorbinowy, jest stereoizomerem kwasu askorbinowego (witaminy C). Związek ten początkowo syntetyzowano z sacharozy w procesie fermentacji, a dziś odgrywa znaczącą rolę jako przeciwutleniacz w przemyśle spożywczym.

Jego właściwości przeciwutleniające przyczyniają się do zachowania koloru oraz zapobiegania zmianie smaku i aromatu przetworzonej żywności. Kwas erytorbowy ma numer E E315 i jest uważany za bezpieczny do spożycia przez różne organy ds. bezpieczeństwa żywności na całym świecie.

Chociaż kwas erytorbowy ma podobieństwa strukturalne do kwasu askorbinowego, jego aktywność witaminy C u ludzi jest znacznie mniejsza. W związku z tym nie jest stosowany jako suplement witaminowy.

Zamiast tego jego podstawową funkcją jest poprawa trwałości i stabilności produktów spożywczych poprzez spowolnienie utleniania składników żywności.

Powszechnie występuje w owocach w puszkach i konserwach, napojach, przetworach mięsnych, a nawet niektórych wypiekach.

Producenci preferują kwas erytorbowy ze względu na jego skuteczność w małych ilościach i minimalny wpływ na smak.

Struktura chemiczna

Kwas erytorbinowy, znany również jako kwas izoaskorbinowy lub kwas D-araboaskorbinowy, ma specyficzną strukturę chemiczną, którą można przypisać jego skuteczności jako przeciwutleniacza. Związek ten uznawany jest za stereoizomer kwasu askorbinowego, powszechnie określany jako witamina C.

Wzór cząsteczkowy kwasu erytorbowego to C_6H_8O_6.

Strukturę kwasu erytorbowego charakteryzuje pierścień laktonowy – cykliczny ester zawierający sześcioczłonowy pierścień z następującymi kluczowymi grupami funkcyjnymi i cechami:

• Pierwszorzędowa grupa alkoholowa (-OH) umieszczona na 4-tym atomie węgla.
• Ugrupowanie enediolowe, które obejmuje dwie sąsiednie grupy alkoholowe na drugim i trzecim atomie węgla.
• Grupa ketonowa (=O) przy 3-cim węglu w swojej utlenionej formie, różniąca się od grupy aldehydowej kwasu askorbinowego.

Te grupy funkcyjne odgrywają znaczącą rolę w działaniu przeciwutleniającym kwasu erytorbowego. Są w stanie oddawać elektrony w celu neutralizacji wolnych rodników, zapobiegając w ten sposób stresowi oksydacyjnemu.

Kwas erytorbinowy wykazuje konfigurację przestrzenną odzwierciedlającą konfigurację kwasu L-askorbinowego, ale wykazuje inną aktywność optyczną ze względu na odmienny układ atomów.

Związek występuje w postaci krystalicznego proszku o barwie białej do jasnożółtej i jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, co wynika z jego grup hydrofilowych.

Konformacja molekularna związku jest stabilizowana przez wewnętrzne wiązania wodorowe, co również wpływa na jego reaktywność chemiczną. Pomimo podobnych właściwości przeciwutleniających do kwasu askorbinowego, kwas erytorbowy nie jest rozpoznawany przez organizm ludzki jako witamina ze względu na różnice w aktywności biologicznej.

Produkcja i synteza

Kwas erytorbowy produkowany jest na skalę przemysłową ze względu na zastosowanie jako konserwant żywności i przeciwutleniacz. Metody syntetyczne ułatwiają jego produkcję do użytku komercyjnego.

Synteza przemysłowa

Na froncie przemysłowym kwas erytorbowy wytwarza się w procesie wynikającym z reakcji 2-keto-D-glukonianu metylu z metanolanem sodu. Kluczowe kroki są następujące:

1. Estryfikacja: 2-keto-D-glukonian metylu poddaje się najpierw estryfikacji metanolem.
2. Izomeryzacja: Ester ulega izomeryzacji wiązania podwójnego, tworząc związek izomeryczny.
3. Zmniejszenie: Izomer jest następnie redukowany, otrzymując kwas erytorbowy.

Metoda ta zapewnia opłacalny i wydajny sposób produkcji kwasu erytorbowego w dużych ilościach.

Metody laboratoryjne

W warunkach laboratoryjnych do produkcji kwasu erytorbowego stosuje się bardziej precyzyjne i kontrolowane metody syntezy. Obejmują one:

• Synteza specyficzna dla stereo: Początkowo D-glukoza przekształca się w D-sorbitol, który następnie ulega stereospecyficznemu utlenianiu, dając L-sorbozę.
• Utlenianie: L-sorboza jest następnie utleniana w obecności katalizatora, zazwyczaj platyny lub palladu, w celu wytworzenia kwasu erytorbowego.

Metoda ta zapewnia kwas erytorbowy o wyższej czystości, ale jest rzadziej stosowana na skalę przemysłową ze względu na wyższe koszty i bardziej wymagające warunki reakcji.

Nieruchomości

Kwas erytorbowy, znany ze swoich właściwości konserwujących, jest powszechnie stosowany w przemyśle spożywczym. Właściwości tego związku dzielą się na właściwości fizyczne i chemiczne, które określają jego zastosowanie i skuteczność.

Właściwości fizyczne

Kwas erytorbowy ma postać krystalicznego proszku o barwie białej do lekko żółtej. Jest bezwonny i ma lekko cierpki smak.

Rozpuszczalność odgrywa kluczową rolę w jego zastosowaniu jako dodatku do żywności; to jest wysoce rozpuszczalny w wodzie (do 40 g/100 ml) i średnio rozpuszczalny w etanolu. Temperatura topnienia kwasu erytorbowego wynosi w przybliżeniu 166°C gdy jest bezwodny.

Nieruchomość	Opis
Wygląd	Krystaliczny proszek o barwie białej do lekko żółtej
Zapach	Bezwonny
Smak	Lekko cierpki
Rozpuszczalność w wodzie	Wysoko, aż do 40 g/100 mL
Rozpuszczalność w etanolu	Umiarkowany
Temperatura topnienia	Około 166°C (bezwodny)

Właściwości chemiczne

Kwas erytorbowy o wzorze chemicznym C_6H_8O_6 jest izomer kwasu askorbinowego (witamina C), ale nie wykazuje fizjologicznego działania witaminy C.

To demonstruje przeciwutleniacz właściwości, działając jako pochłaniacz tlenu, co czyni go cennym w zapobieganiu oksydacyjnemu pogarszaniu się żywności, wydłużając w ten sposób okres przydatności do spożycia.

Dodatkowo wykazuje wysoką reaktywność z tlenem, a na jego skuteczność wpływają takie czynniki jak pH, gdzie jest najbardziej stabilny przy pH poniżej 6.

Nieruchomość	Opis
Wzór chemiczny	C_6H_8O_6
Izomeria	Izomer kwasu askorbinowego; brakuje aktywności witaminy C
Przeciwutleniacz	Działa jako pochłaniacz tlenu
Stabilność	Najbardziej stabilny przy pH poniżej 6

Zastosowania w przemyśle spożywczym

Kwas erytorbowy jest stosowany przede wszystkim w przemyśle spożywczym ze względu na jego zdolność do zachowania i utrzymania świeżości żywności.

Funkcje konserwujące

Kwas erytorbowy pomaga zapobiegać psuciu się żywności spowodowanemu przez tlen, które może wystąpić w różnych produktach spożywczych. Konkretnie to:

• Zapobiega rozwojowi drobnoustrojów: Hamując wpływ tlenu na żywność, kwas erytorbowy zmniejsza prawdopodobieństwo rozwoju drobnoustrojów, wydłużając w ten sposób okres przydatności do spożycia przetworzonej żywności.
• Zachowuje kolor i teksturę: Jest powszechnie dodawany do mięs i innych produktów, aby zachować ich naturalny kolor i zapobiec jełczeniu zawartych w nich tłuszczów, utrzymując w ten sposób pożądaną konsystencję.

Mechanizmy antyoksydacyjne

Skuteczność kwasu erytorbowego jako przeciwutleniacza wynika z jego właściwości chemicznych, które pozwalają na:

• Oddaj elektrony: Może oddawać elektrony wolnym rodnikom, co je neutralizuje i zapobiega uszkodzeniom oksydacyjnym cząsteczek żywności.
• Regeneruj inne przeciwutleniacze: Kwas erytorbowy ma zdolność regeneracji innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina E, utrzymując w ten sposób ich aktywną rolę w ochronie produktów spożywczych przed utlenianiem.

Status regulujący

Kwas erytorbowy jest powszechnie uznawany przez organy odpowiedzialne za bezpieczeństwo żywności za bezpieczny środek konserwujący i przeciwutleniacz, jednak jego stosowanie podlega szczególnym kontrolom regulacyjnym.

Przepisy FDA

Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) klasyfikuje kwas erytorbowy jako ogólnie uznawany za bezpieczny (GRAS). Dopuszczalne jest jego stosowanie w żywności o następujących parametrach:

• Funkcjonować: Przeciwutleniacz, konserwant
• Maksymalne dozwolone poziomy:
  • Produkty mięsne: 550 ppm
  • Inne produkty: W razie potrzeby zgodnie z dobrą praktyką produkcyjną

Zgodność z tymi normami gwarantuje, że produkty spożywcze zawierające kwas erytorbowy są bezpieczne do spożycia w USA

Bezpieczeństwo żywności w UE

Podejście Unii Europejskiej do kwasu erytorbowego sklasyfikowanego jako E315 obejmuje zarówno zatwierdzenie, jak i uregulowanie:

• Aprobata: Wymieniony jako zatwierdzony dodatek do żywności
• Ograniczenia użytkowania:
  • Owoce i warzywa: 300–500 mg/kg
  • Napoje: 100–300 mg/l

Wytyczne te, egzekwowane przez Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA), zapewniają europejską ochronę konsumentów przed nadmiernym spożyciem.